Methyl 2-amino-2-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-3-oxooctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-2-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-3-oxooctadecanoate
• 英文别名: methyl 2-amino-2-(2-methylsulfanylethyl)-3-oxooctadecanoate
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃S
• 分子量: 401.6
• InChiKey: JPMZOMKBWHQCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• [EN] SPHINGOID BASES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] BASES SPHYNGOIDES, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：——

  公开号：WO1995021848A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  [EN] The present invention provides a series of non-toxic compounds which function to inhibit the activity of S-1-P aldolase in respect to its cleavage of S-1-P. These inhibitors are described by the compounds of formula (I), wherein R is a radical containing 1 to 15 carbon atoms, a halogen, or hydrocarbon, R' is an organic radical or hydrogen, and R'' is -NH3<+> or -NH-NH3<+>, with the proviso that, when r is CH3(CH)12(CH=CH)- and R' is hydrogen, R'' is -NH-NH3<+>. A method for preparing such compounds, which may generally be described as 1-phosphate derivatives of compounds which includes a 2-amino-1,3-alcohol radical, comprises (a) reacting each nitrogen of the compound of formula (VII), with a compound which comprises an amine-blocking group to form an amine-blocked compound, wherein the 3-alcohol functionality is not blocked, (b) reacting the amine-blocked compound formed in step (a) with bis(2-cyanoethoxy) (diisopropylamino)phosphine, (c) oxidizing the compound formed in step (b) to form a phosphate trierster, and (d) removing the cyanoethoxy groups and each amine-blocking group from the compound formed in step (c) to form the 1-phosphate derivative, wherein in respect to the compounds of formula (I) or formula (VII), R is a radical containing 1 to 15 carbon atoms, a halogen, or hydrogen, R' is an organic radical or hydrogen, and R'' is a radical comprising at least one nitrogen.
  [FR] L'invention porte sur: une série de composés non toxiques servant à inhiber l'activité de la sphyngosine-1-phosphate aldolase en ce qui concerne sa séparation d'avec le sphyngosine-1-phosphate. Ces inhibiteurs présentent la formule (I) où R est un radical à 1 à 15 atomes de carbone, un halogène ou un hydrocarbure, R' est un radical organique ou un hydrogène et R'' est -NH3<+> ou -NH-NH3<+>, sous réserve que si CH3(CH)12 (CH=CH)- et R' est hydrogène, R'' soit -NH-NH3<+>; un procédé de préparation desdits composés pouvant être décrits d'une façon générale comme des dérivés 1-phosphatés de composés comportant un radical 2-amino-1,3-alcool consistant à: (a) faire réagir chacun des hydrogènes du composé de formule (VII) avec un composé comportant un groupe à blocage amine pour former un composé à blocage amine dans lequel la fonction trialcool n'est pas bloquée, (b) à faire réagir le composé à blocage amine formé à l'étape (a) avec de la [bis (2-cyanoéthoxy) (diisopropylamino) phosphine], à oxyder le composé formé à l'étape (b) pour former un triester phosphatique, et (d) à extraire les groupes cyanoéthoxy et chacun des groupes à blocage amine du composé formé à l'étape (c) pour former le dérivé 1-phosphaté étant donné que dans les composés de formule (I) et de formule (VII), R est un radical à 1 à 15 atomes de carbone, un halogène ou un hydrogène, R' est un radical organique ou un hydrogène et R'' est un radical comportant au moins un azote.