N-(2,4-difluorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₉F₂NO₃
• mdl: MFCD00587388
• 分子量: 301.249
• InChiKey: COXYJHWSWKTSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素衍生物的酰胺弹头作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的合成：肥胖治疗的计算机和体外评估

  摘要：

  设计、合成了一系列香豆素-3-甲酰胺类似物，并评估了它们抑制胰腺脂肪酶 (PL) 的能力。在所有合成的类似物中，与奥利司他相比， 5q、5k 和 5c表现出潜在的 PL 抑制活性，IC 50值分别为 19.41、21.30 和 24.90 µM（IC 50  = 0.97 µM）。发现类似物5q以竞争性方式抑制 PL，IC 50值为 19.41 µM，抑制常数 ( K i ) 为 10.386 µM。此外，对接研究证实了类似物5q的相互作用（MolDock得分为-113.845 kcal mol -1) 具有重要的活性位点氨基酸，即 Phe 77、Arg 256、His 263 等。MolDock 评分显示与其抑制活性存在显着相关性 (Pearson's r  = 0.5139)，这与这些类似物的体外结果一致。为了了解蛋白质-配体复合物（5q）在动态环境中的稳定性，进行了分子动力学研究（100

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03124-9