3-Ethoxy-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Ethoxy-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 3-ethoxy-1-phenyl-；3-ethoxy-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NHWZZETZKNHIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclohexylphosphane-5-azanickelacyclopentan-4-one-(OC2H5)(C6H5) 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51.5%的产率得到3-Ethoxy-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  镍（0）工业和催化裂化CC-verknüpfungenvon phenylisocyanate mit funktionalisierten alkenen

  摘要：

  单取代的烯烃RCHCH 2（R = OET（Ia）中，SPh上（Ib）中，CO 2我（IC）），与异氰酸苯酯上（LIG）的Ni发生反应0系统形式tricyclohexylphosphane -5- azanickelacyclopentan -4-酮衍生物（V）。结果表明，络合物V是催化CC偶联反应的中间体。系统进一步的反应取决于R的性质。因此，当R = OEt（Ia）时，会诱导β消除，最终导致3-乙氧基丙烯酸苯胺（XIa），即1/1 CC的不饱和产物耦合。另一方面，当R = CO 2时在甲基（Ic）中进一步插入异氰酸酯，得到1，5-二苯基-2，6-二氧代-六氢嘧啶-4-酸甲酯（XII）。描述了特征，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85118-6

文献信息

• Nickel(0) induzierte und katalysierte CC-verknüpfungen von phenylisocyanat mit funktionalisierten alkenen
  作者：Heinz Hoberg、Dieter Guhl

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85118-6

  日期：1989.10

  Monosubstituted alkenes RCHCH2 (R = OEt (Ia), SPh (Ib), CO2Me (Ic)) react with phenyl isocyanate on (Lig)Ni0 systems to form tricyclohexylphosphane-5-azanickelacyclopentan-4-one-derivatives (V). It is shown that the complexes V are intermediates in the catalytic CC coupling reaction. Further reactions by the system is dependent upon the nature of R. Thus when R = OEt (Ia) a β-elimination is induced

  单取代的烯烃RCHCH 2（R = OET（Ia）中，SPh上（Ib）中，CO 2我（IC）），与异氰酸苯酯上（LIG）的Ni发生反应0系统形式tricyclohexylphosphane -5- azanickelacyclopentan -4-酮衍生物（V）。结果表明，络合物V是催化CC偶联反应的中间体。系统进一步的反应取决于R的性质。因此，当R = OEt（Ia）时，会诱导β消除，最终导致3-乙氧基丙烯酸苯胺（XIa），即1/1 CC的不饱和产物耦合。另一方面，当R = CO 2时在甲基（Ic）中进一步插入异氰酸酯，得到1，5-二苯基-2，6-二氧代-六氢嘧啶-4-酸甲酯（XII）。描述了特征，并讨论了反应机理。