2-[(1E)-1,5-hexadienyl]pyridine | 183615-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-1,5-hexadienyl]pyridine
• 英文别名: 1-Pyridyl-1,5-hexadiene；2-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]pyridine
• CAS: 183615-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JYBOAUZIDCZCFH-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1,5-hexadienyl]pyridine 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(cyclopentylidenemethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Intramolecular C-H/Olefin Coupling

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-1,5-二烯和 1,6- 二烯分子内 C-H/ 烯烃偶联反应以区域和立体定向方式进行，生成 5 或 6 元环产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.939
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(1E)-1,5-hexadienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1,5- 和 1,6-二烯通过碳氢键的直接裂解和加成进行分子内环化

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.285

文献信息

• Tin-Free Radical Alkoxyamine Addition and Isomerization Reactions by Using the Persistent Radical Effect: Variation of the Alkoxyamine Structure
  作者：Kian Molawi、Tobias Schulte、Kai Oliver Siegenthaler、Christian Wetter、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200400936

  日期：2005.4.8

  Various C-centered radicals can efficiently be generated through thermal C-O-bond homolysis of alkoxyamines. This method is used to perform environmentally benign radical cyclization and intermolecular addition reactions. These alkoxyamine isomerizations and intermolecular carboaminoxylations are mediated by the persistent radical effect (PRE). In the paper, the effect of the variation of the alkoxyamine

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。
• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular C-H/Olefin Coupling
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/cl.1996.939

  日期：1996.11

  The ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C-H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-1,5- and 1,6-dienes proceeded regio- and stereoselecively to give 5- or 6-membered ring products.

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-1,5-二烯和 1,6- 二烯分子内 C-H/ 烯烃偶联反应以区域和立体定向方式进行，生成 5 或 6 元环产物。
• Tin-Free Radical Cyclization Reactions Using the Persistent Radical Effect
  作者：Armido Studer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1108::aid-anie1108>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.17
• DZHEMILEV, U. M.;SELIMOV, F. A.;XAFIZOV, V. R.;PTASHKO, O. A.;TOLSTIKOV, +, SOZDANIE PERSPEKT. PESTITSIDOV I SYRYA DLYA IX PR-BA, UFA,(1989) S. 21-22
  作者：DZHEMILEV, U. M.、SELIMOV, F. A.、XAFIZOV, V. R.、PTASHKO, O. A.、TOLSTIKOV, +

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 1,5- and 1,6-Dienes via Direct Cleavage and Addition of the Carbon–Hydrogen Bond
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Airi Yamada、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.71.285

  日期：1998.1

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C–H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-, 1-(2-imidazolyl)-, and 1-(2-oxazolyl)-1,5-dienes proceeded in a regiospecific manner to give 5-membe...

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...