4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1158793-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (R)-4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4R)-4-benzyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1158793-40-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XGONPNYSKJBNER-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(R)-α-allylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Enantioselective Alkylation of Azlactones under Biphasic Conditions Using P-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst

  摘要：

  在固液相转移条件下，利用P-螺旋手性四氨基磷盐作为催化剂，实现了从α-氨基酸衍生的azlactones的高对映选择性烷基化。所得的烷基化azlactones可以通过简单的酸性水解方便地转化为相应的α,α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087812
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基化：快速获得对映体富集的α-烯丙基季铵氨基酸

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801363

文献信息

• Enantioselective quaternization of 4-substituted oxazol-5-(4H)-ones using recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts as phase-transfer organocatalysts
  作者：Silvia Tarí、Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.012

  日期：2012.1

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts (5 mol %) for the enantioselective 4-alkylation of 4-substituted azlactones. The corresponding adducts bearing a new quaternary center were obtained with up to 80% ee when using a dimeric ammonium salt derived from cinchonidine, and are precursors of α,α-disubstituted α-amino acids. The catalysts can be recovered

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。
• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Enantioselective Alkylation of Azlactones under Biphasic Conditions Using P-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Yoshihiro Asai、Yuki Seto

  DOI：10.1055/s-0028-1087812

  日期：2009.3

  Highly enantioselective alkylation of azlactones derived from α-amino acids has been achieved under solid-liquid phase-transfer conditions using P-spiro chiral tetraaminophosphonium salt as a catalyst. The resulting alkylated azlactones can be readily converted into the corresponding α,α-disubstituted α-amino acids through simple acidic hydrolysis.

  在固液相转移条件下，利用P-螺旋手性四氨基磷盐作为催化剂，实现了从α-氨基酸衍生的azlactones的高对映选择性烷基化。所得的烷基化azlactones可以通过简单的酸性水解方便地转化为相应的α,α-二取代α-氨基酸。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Allylation of Azlactone Enol Carbonates: Fast Access to Enantioenriched α‐Allyl Quaternary Amino Acids
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Giorgio Marrubini、Ersilia De Lorenzi、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201801363

  日期：2019.1.31

  A practical synthetic protocol for the preparation of enantioenriched 4‐allyl oxazol‐5‐ones was developed. The key Pd‐catalyzed decarboxylative allylation allowed the attainment of the allylated derivatives in very good yields (83–98 %) and with ee up to 85 %. The corresponding quaternary amino acids can be recovered in their enantiopure form or in high optical purity after a single recrystallization

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。