2-(2-Thiophen-3-ylethenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-Thiophen-3-ylethenyl)thiophene
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: KQNAUNKVEANGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-decyltetradecyl)-1H,1'H,2H,2'H-[3,3'-biindolylidene]-2,2'-dione 、 2-(2-Thiophen-3-ylethenyl)thiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 115.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的直接芳基化聚合（DArP）合成含1，2-二噻吩基乙烯的供体-受体聚合物。

  摘要：

  本文报道了通过钯催化的直接芳基化聚合（DArP）合成包含1,2-二噻吩基乙烯（DTE）单元的DA聚合物。在Pd 2（dba）3·CHCl 3（0.5mol％），P（2-MeOC 3 H 4）3（L1）（2mol％）存在下，二溴异靛蓝（1-Br）和DTE（2-H）反应，用新戊酸（1当量）作催化剂前体，用Cs 2 CO 3（3当量）作碱，得到高分子量（Mn高达44,900）的聚（1-alt-2）。尽管已知具有多个C⁻H键的单体倾向于在不希望的C⁻H位置通过直接芳基化形成不溶性物质；1-Br和2-H的反应可以干净地进行而不会溶解。所得的聚合物具有良好的控制结构，并在有机场效应晶体管（OFET）中表现出良好的电荷转移特性，与Migita⁻Kosugi⁻Stille交叉偶联聚合生产的聚合物相比。DArP产品在电流⁻电压曲线中显示出理想的线性关系，而Migita⁻Kosugi⁻Stille产品显示出电荷迁移率随VG的变化。

  DOI：

  10.3390/molecules23040981

文献信息

• Synthesis of a 1,2-Dithienylethene-Containing Donor-Acceptor Polymer via Palladium-Catalyzed Direct Arylation Polymerization (DArP)
  作者：Masayuki Wakioka、Natsumi Yamashita、Hiroki Mori、Yasushi Nishihara、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.3390/molecules23040981

  日期：——

  palladium-catalyzed direct arylation polymerization (DArP). The reaction of dibromoisoindigo (1-Br) and DTE (2-H), in the presence of Pd₂(dba)₃·CHCl₃ (0.5 mol%), P(2-MeOC₆H₄)₃ (L1) (2 mol%), pivalic acid (1 equiv) as catalyst precursors, and Cs₂CO₃ (3 equiv) as a base affords poly(1-alt-2) with a high molecular weight (Mn up to 44,900). Although, it has been known that monomers, with plural C⁻H bonds, tend to

  本文报道了通过钯催化的直接芳基化聚合（DArP）合成包含1,2-二噻吩基乙烯（DTE）单元的DA聚合物。在Pd 2（dba）3·CHCl 3（0.5mol％），P（2-MeOC 3 H 4）3（L1）（2mol％）存在下，二溴异靛蓝（1-Br）和DTE（2-H）反应，用新戊酸（1当量）作催化剂前体，用Cs 2 CO 3（3当量）作碱，得到高分子量（Mn高达44,900）的聚（1-alt-2）。尽管已知具有多个C⁻H键的单体倾向于在不希望的C⁻H位置通过直接芳基化形成不溶性物质；1-Br和2-H的反应可以干净地进行而不会溶解。所得的聚合物具有良好的控制结构，并在有机场效应晶体管（OFET）中表现出良好的电荷转移特性，与Migita⁻Kosugi⁻Stille交叉偶联聚合生产的聚合物相比。DArP产品在电流⁻电压曲线中显示出理想的线性关系，而Migita⁻Kosugi⁻Stille产品显示出电荷迁移率随VG的变化。