(R)-2-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanoic acid | 1255662-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(1-oxoisoquinolin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1255662-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WVVUGOCPOVLEAI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  禾大壮 、 1-羟基异喹啉 在 magnesium tert butanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(R)-2-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 α-卤代羧酸对 2-吡啶酮、氨基甲酸酯和酰胺进行镁配位定向 N 选择性立体有择烷基化

  摘要：

  在 KOt-Bu（或 KHMDS）和 Mg(Ot-Bu) 存在下，使用手性 α-氯-或溴羧酸对取代的 2-吡啶酮（和类似物）、酰胺和氨基甲酸酯进行一般的反转立体特异性、N-选择性烷基化)(2) 报道。所得α-手性羧酸产物通过结晶以良好的化学产率和高ee（> 90% ee）分离。机理证据表明，该反应通过 2-吡啶酮 O 配位的羧酸镁中间体进行，中间体通过分子内 S(N)2 烷基化得到产物。

  DOI：

  10.1021/ja107709w

文献信息

• Magnesium Coordination-Directed <i>N</i>-Selective Stereospecific Alkylation of 2-Pyridones, Carbamates, and Amides Using α-Halocarboxylic Acids
  作者：Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio、Karl B. Hansen、Matthew S. Potter、Andrew Clausen

  DOI：10.1021/ja107709w

  日期：2010.11.10

  A general inversion-stereospecific, N-selective alkylation of substituted 2-pyridones (and analogues), amides, and carbamates using chiral α-chloro- or bromocarboxylic acids in the presence of KOt-Bu (or KHMDS) and Mg(Ot-Bu)(2) is reported. The resulting α-chiral carboxylic acid products were isolated by crystallization in good chemical yields and in high ee (>90% ee). Mechanistic evidence suggests

  在 KOt-Bu（或 KHMDS）和 Mg(Ot-Bu) 存在下，使用手性 α-氯-或溴羧酸对取代的 2-吡啶酮（和类似物）、酰胺和氨基甲酸酯进行一般的反转立体特异性、N-选择性烷基化)(2) 报道。所得α-手性羧酸产物通过结晶以良好的化学产率和高ee（> 90% ee）分离。机理证据表明，该反应通过 2-吡啶酮 O 配位的羧酸镁中间体进行，中间体通过分子内 S(N)2 烷基化得到产物。