(2-Chloro-phenyl)-[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine | 41855-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-phenyl)-[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: Benzenamine, 2-chloro-N-(3-pyridinylmethylene)-；N-(2-chlorophenyl)-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 41855-59-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: MAVJEJAPGCVIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-phenyl)-[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2RS,3SR)-2-benzyl-3-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  还原共轭加成硝基-曼尼希路线，用于1,2,3,4-四氢喹喔啉的立体选择性合成†

  摘要：

  描述了具有优异的非对映选择性的复杂的1,2,3,4-四氢喹喔啉的简明，高收率和结构上不同的合成方法。对衍生自市售芳族醛和2-氯苯胺的多种硝基烯烃和亚胺进行关键的还原性共轭加成硝基-曼尼希反应，得到非对映体纯的β-硝基胺。硝基功能的顺序还原，然后是钯催化的分子内氮所得伯胺在2-氯苯胺上的芳基化反应得到高度取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。如果使用更强的酸甲磺酸促进反应，则发现非碱性亚胺可更好地参与硝基-曼尼希反应。3步反应序列对于药物如支架的阵列合成应该是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01530a