9,10-Di(methylthio)hexadecanoic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,10-Di(methylthio)hexadecanoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 9,10-bis(methylsulfanyl)hexadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂S₂
• 分子量: 362.642
• InChiKey: SBKGAMDATFXIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(9Z-hexadecanoyl)bufalin 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9,10-Di(methylthio)hexadecanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jafc.4c03184

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c03184

文献信息

• An active site mutant of Escherichia coli cyclopropane fatty acid synthase forms new non-natural fatty acids providing insights on the mechanism of the enzymatic reaction
  作者：Guangqi E、Thierry Drujon、Isabelle Correia、Olivier Ploux、Dominique Guianvarc'h

  DOI：10.1016/j.biochi.2013.08.007

  日期：2013.12

  After extraction of phospholipids and conversion into the corresponding fatty acid methyl esters (FAMEs), we observed the formation of cyclopropanated FAMEs suggesting that the mutant retained some of the normal activity in vivo. However, we also observed the formation of new C17 methyl-branched unsaturated FAMEs whose structures were determined using GC/MS and NMR analyses. The double bond was located

  我们已经通过用谷氨酸残基（对应于同源霉菌酸甲基转移酶Hma的E146）取代了谷氨酸残基来替代环丙烷合成酶中严格保守的G236，从而生产并纯化了大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶（CFAS）的活性位点突变体，从而产生了羟甲基霉菌酸。G236E CFAS突变体的野生型酶的体外活性不到1％。我们在大肠杆菌（DE3）菌株中表达了G236E CFAS突变体，其中的染色体cFA基因已被删除。提取磷脂并将其转化为相应的脂肪酸甲酯（FAME）后，我们观察到环丙烷化FAME的形成，表明该突变体在体内保留了一些正常的活性。然而，我们还观察到了新的C17甲基支链不饱和FAME的形成，其结构使用GC / MS和NMR分析确定。双键位于8、9或10的不同位置，甲基位于10或9的不同位置。因此，这种新的FAME可能是由G236E CFAS转化的磷脂的16：1酰基链产生的体内突变体。因此，由该G236E CFAS突变体催化的反应