2-(4-chlorophenyl)isonicotinaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)isonicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chloro-phenyl)-pyridine-4-carbaldehyde；2-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: BIZRLHIOSYNWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对氯苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(4-chlorophenyl)isonicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原诱导的Meerwein芳基化与苯胺原位重氮化反应合成2-芳基吡啶和2-Arylbipyridines。

  摘要：

  我们在此报告了一种可持续的方法，该方法是在存在光氧化还原催化剂的情况下，在蓝色发光二极管（LED）辐射下，使用原位形成的重氮盐（来自市售芳香胺），通过吡啶的CH芳基化制备吡啶的2-芳基吡啶。该反应可耐受多种官能团（例如卤素，腈，甲酰基，乙酰基，酯）。还介绍了联吡啶配体的CH键芳基化的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03306

文献信息

• Synthesis of 2-Arylpyridines and 2-Arylbipyridines via Photoredox-Induced Meerwein Arylation with in Situ Diazotization of Anilines
  作者：Wided Hagui、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03306

  日期：2020.3.6

  We report herein a sustainable method for the preparation of 2-arylpyridines through C-H arylation of pyridines using in situ formed diazonium salts (from commercially available aromatic amines) in the presence of a photoredox catalyst under blue light-emitting diode (LED) irradiation. The reaction is tolerant to a wide range of functional groups (e.g., halogen, nitrile, formyl, acetyl, ester). Applications

  我们在此报告了一种可持续的方法，该方法是在存在光氧化还原催化剂的情况下，在蓝色发光二极管（LED）辐射下，使用原位形成的重氮盐（来自市售芳香胺），通过吡啶的CH芳基化制备吡啶的2-芳基吡啶。该反应可耐受多种官能团（例如卤素，腈，甲酰基，乙酰基，酯）。还介绍了联吡啶配体的CH键芳基化的应用。