4-(2-iodophenylcarbamoyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-iodophenylcarbamoyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Iodo-phenylcarbamoyl)-butyric acid；5-(2-iodoanilino)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₃
• mdl: MFCD00449640
• 分子量: 333.126
• InChiKey: UWALRMVWSYXHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodophenylcarbamoyl)butanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 3-溴丙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-((2-iodophenyl)amino)-5-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-碘苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-iodophenylcarbamoyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541

文献信息

• Development of new recyclable reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.001

  日期：2010.7

  Recent advances in the development of polymer-supported iodine(V) oxidants, recyclable monomeric hypervalent iodine(III) reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds are discussed. These efficient and environmentally friendly reagents and catalysts are particularly useful for oxidative transformations of alcohols to carbonyl compounds and for oxidations at the benzylic position.
• Facile Preparation and Reactivity of Polymer-Supported <i>N</i>-(2-Iodyl-phenyl)-acylamide, an Efficient Oxidizing System
  作者：Uladzimir Ladziata、Jeff Willging、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol052684r

  日期：2006.1.1

  A simple three-step preparation of polymer-supported N-(2-iodyl-phenyl)-acylamide (NIPA resin) starting from 2-iodoaniline is described. The resin was obtained with good loading levels (0.7-0.8 mmol g(-1)) and has been successfully used for efficient oxidation of a diverse collection of alcohols. Thus, treating alcohols with 1.0 equiv of the resin in 1,2-dichloroethane under reflux for 30-60 min allowed rapid and in most cases complete conversion to the corresponding carbonyl compound.