3-((4-methoxyphenyl)amino)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)amino)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-phenylamino)-pyrrolidine-2,5-dione；3-(4-methoxyanilino)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02153356
• 分子量: 220.228
• InChiKey: LDQWKRVZNTYYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以72 %的产率得到3-((4-methoxyphenyl)amino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物的机械化学合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列 3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物并测试了抗惊厥活性。琥珀酰亚胺衍生物由马来酰亚胺或其 N 取代衍生物与选定胺的简单溶剂反应和机械化学 aza-Michael 反应获得。通过光谱方法（四种化合物的 NMR、FT-IR、HPLC、ESI-MS、EA 和 XRD）确认化合物的结构。使用 HepG2 细胞的肝细胞毒性和 SH-SY5Y 细胞的神经细胞毒性评估琥珀酰亚胺衍生物的细胞毒活性。研究的化合物均未显示肝细胞毒性，两种显示神经细胞毒性。使用精神运动性癫痫发作试验 （6 Hz， 32 mA） 对小鼠进行初始抗惊厥药筛选。在以下急性癫痫模型中评估了选定的化合物： 最大电击试验、精神运动性癫痫发作试验 （6 Hz， 44 mA） 、皮下戊烯四唑癫痫发作试验和急性神经毒性 （rotarod 试验）。最活跃的化合物 3-（（4-氯苯基）氨基）吡咯烷-2,5-二酮在所有癫痫发作模型（包括耐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115749

文献信息

• Mechanochemical synthesis and anticonvulsant activity of 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives
  作者：Szymon Jarzyński、Anna Rapacz、Anna Dziubina、Elżbieta Pękala、Justyna Popiół、Kamil Piska、Sławomir Wojtulewski、Bogna Rudolf

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.115749

  日期：2023.12

  A series of 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives was synthesized and tested for anticonvulsant activity. Succinimide derivatives were obtained from a simple solvent-based reaction and a mechanochemical aza-Michael reaction of maleimide or its N-substituted derivatives with selected amines. The structure of the compounds was confirmed by spectroscopic methods (NMR, FT-IR, HPLC, ESI-MS, EA and XRD

  合成了一系列 3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物并测试了抗惊厥活性。琥珀酰亚胺衍生物由马来酰亚胺或其 N 取代衍生物与选定胺的简单溶剂反应和机械化学 aza-Michael 反应获得。通过光谱方法（四种化合物的 NMR、FT-IR、HPLC、ESI-MS、EA 和 XRD）确认化合物的结构。使用 HepG2 细胞的肝细胞毒性和 SH-SY5Y 细胞的神经细胞毒性评估琥珀酰亚胺衍生物的细胞毒活性。研究的化合物均未显示肝细胞毒性，两种显示神经细胞毒性。使用精神运动性癫痫发作试验 （6 Hz， 32 mA） 对小鼠进行初始抗惊厥药筛选。在以下急性癫痫模型中评估了选定的化合物： 最大电击试验、精神运动性癫痫发作试验 （6 Hz， 44 mA） 、皮下戊烯四唑癫痫发作试验和急性神经毒性 （rotarod 试验）。最活跃的化合物 3-（（4-氯苯基）氨基）吡咯烷-2,5-二酮在所有癫痫发作模型（包括耐