[(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl] 4-methylbenzenesulfonate | 338451-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 338451-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S₂
• 分子量: 320.433
• InChiKey: ZKZRIUXWEBEOOI-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到[(E)-2-bromo-2-methylsulfanylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-α-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides

  摘要：

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11406
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到[(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-α-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides

  摘要：

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11406

文献信息

• First Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Sulfur and Selenium Substituted Vinylic Tosylates Catalyzed by Pd(II)
  作者：Antonio L. Braga、Daniel J. Emmerich、Claudio C. Silveira、Tales L. C. Martins、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1055/s-2001-11407

  日期：——

  α-Chalcogeno vinyl tosylates undergo direct coupling reactions with terminal alkynes in the presence of palladium (II) in THF/i-Pr2NH at room temperature to give β-chalcogeneno enynes in good yields.

  α-硫族乙烯托烯在常温下与末端炔烃在THF/i-Pr2NH中存在二价钯的条件下发生直接耦合反应，生成β-硫族烯炔，产率良好。
• Synthesis of thiolesters from thioacetylenes
  作者：Antonio L. Braga、Oscar E.D. Rodrigues、Elisabete de Avila、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00531-0

  日期：1998.5

  Thiolesters were conveniently prepared in good yields by reacting thioacetylenes with p-toluenesulfonic or trifluoracetic acid in dichloromethane in the presence of silica

  硫代乙炔与对甲苯磺酸或三氟乙酸在二氧化硅存在下于二氯甲烷中反应可方便地以高收率制备硫酯
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides
  作者：Antonio L. Braga、Daniel J. Emmerich、Claudio C. Silveira、Tales L. C. Martins、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1055/s-2001-11406

  日期：——

  Thioacetylenes 1 afford, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane, (O,S)-ketene acetals 2 which can act as useful α-(organothio)vinyl carbocation equivalents, opening a novel route to functionalized vinylic sulfides.

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。