(E)-3-[2(3H)-benzoxazol-5-yl]acrylonitrile | 654674-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-3-[2(3H)-benzoxazol-5-yl]acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-5-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 654674-91-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: HAFNREGGXRLCKA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2(3H)-benzoxazol-5-yl]acrylonitrile 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 N-[3-(3-methyl-2(3H)-benzoxazol-5-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-3-[2(3H)-benzoxazol-5-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859

文献信息

• Synthesis of 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives as Potential Melatonin Receptor Ligands
  作者：Pascal Carato、Christophe Mésangeau、Jacques H. Poupaert、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-03-9859

  日期：——

  This article reports the synthesis of new 2(3H)-benzoxazolone-based ligands for the melatonin receptors in which an acetamidopropyl side-chain was incorporated. Construction of the acetamidopropyl moiety was achieved via a Wadsworth-Emmons approach. Although these compounds can be seen as derivatives of N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]acetamide (MPPA), which is the exact analogue of melatonin in which

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。