5-Chloro-3-p-tolyl-benzo[c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-p-tolyl-benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-methylphenyl)-2,1-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: DRDGCJQOTIMMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-p-tolyl-benzo[c]isoxazole 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(2-amino-5-chlorophenyl)(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 制备 2-氨基二苯甲酮和多取代喹啉促进 3-芳基-2,1-苯并异恶唑的还原裂解

  摘要：

  在 SmI2 的促进下，3-芳基-2,1-苯并-恶唑经历 NO 键的还原裂解，在质子化时以高产率生成 2-氨基二苯甲酮。否则，如果在质子化之前将具有活性亚甲基的酮加入反应混合物中，则可以在温和条件下以一锅法获得所需的多取代喹啉。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:637–643, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20164

  DOI：

  10.1002/hc.20164
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 对硝基氯苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到5-Chloro-3-p-tolyl-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并异恶唑衍生物的单胺氧化酶抑制特性

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是一种黄素酶，可将神经递质、膳食胺和外源胺代谢为相应的醛，并产生过氧化氢。 MAO-A 和 MAO-B 两种亚型在人类和哺乳动物中表达，并表现出不同的底物和抑制剂特异性以及不同的生理作用。 MAO抑制剂具有很大的治疗价值，用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症、焦虑症和帕金森病。为了发现具有良好效力和有趣的异构体特异性的 MAO 抑制剂，本研究合成了一系列 2,1-苯并异恶唑（蒽醌）衍生物，并评估它们作为人 MAO 的体外抑制剂。在大多数情况下，这些化合物是 MAO-B 的特异性抑制剂，在7a (IC 50 = 0.017 µM) 和7b (IC 50 = 0.098 µM) 中观察到最有效的 MAO-B 抑制作用。 3l (IC 50 = 5.35 µM) 和5 (IC 50 = 3.29 µM) 观察到最有效的MAO-A 抑制作用。有趣的是，3-(2-氨基乙氧基)-1

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10628-4

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Amination and Annulation of Arenes with Anthranils: C-H Activation Assisted by Weakly Coordinating Amides
  作者：Manman Wang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201700899

  日期：2017.12.19

  A rhodium(III)‐catalyzed C−H amination of benzamides and isoquinolones with anthranils has been realized under assistance of weakly coordinating amide, leading to a bifunctionalized amination product which can further cyclize to acridine under in situ or ex situ conditions.

  在弱配位酰胺的辅助下，苯甲酰胺和异喹诺酮的铑（III）催化的CH氨基化反应已在弱配位酰胺的辅助下实现，从而产生了一种双官能化的胺化产物，该产物可以在原位或异位条件下进一步环化为a啶。
• Cooperative Co(III)/Cu(II)-Catalyzed C–N/N–N Coupling of Imidates with Anthranils: Access to 1<i>H</i>-Indazoles via C–H Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Songjie Yu、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01716

  日期：2016.8.5

  Cooperative cobalt- and copper-catalyzed C-H activation of imidate esters and oxidative coupling with anthranils allowed efficient synthesis of 1H-indazoles in the absence of metal oxidants. The anthranil acts as a convenient aminating reagent as well as an organic oxidant in this transformation. The copper catalyst likely functions at the stage of N-N formation.