N-(1-Phenethyl-piperidin-4-yl)-N-o-tolyl-acetamide | 90736-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Phenethyl-piperidin-4-yl)-N-o-tolyl-acetamide
• 英文别名: N-(2-Methylphenyl)-N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)acetamide；N-(2-methylphenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 90736-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: GRDWUDZBHWHLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(1-Phenethyl-piperidin-4-yl)-N-o-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  μ-阿片受体的芬太尼型拮抗剂：轴向手性在活性构象中的重要作用

  摘要：

  近年来，合成阿片类药物已成为药物过量相关死亡的主要原因，引发了“阿片类药物危机”。为了设计更安全的治疗药物，我们意外地发现了基于芬太尼的 μ-阿片受体 (MOR) 拮抗剂，其化学成分相对简单，可增强结构修饰。在这里，我们展示了新型阻转异构芬太尼类似物的开发，该类似物对 MOR 表现出比吗啡喃 MOR 拮抗剂纳洛酮更有效的拮抗活性。基于芬太尼的酰胺结构合成了具有稳定轴向手性的衍生物。 a S - 和 a R -对映体分别对 MOR 产生拮抗和激动作用，并且每种阻转异构体通过分子对接呈现不同的结合模式，从而与 MOR 相互作用。这些发现表明，将阻转异构现象引入芬太尼可能是未来 MOR 拮抗剂分子设计的一个关键特征，有助于缓解阿片类药物危机。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00935