1-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodohexane | 51224-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodohexane
• 英文别名: 6-(benzyloxycarbonylamino)-1-iodohexane；phenylmethyl (6-iodohexyl)carbamate；6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl iodide；benzyl (6-iodohexyl)carbamate；6-(Benzyloxycarbonylamino)-1-jodhexan；Benzyl N-(6-iodohexyl)carbamate
• CAS: 51224-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂
• 分子量: 361.223
• InChiKey: JBMMDRZPWSONAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodohexane 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N4-<6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-1-hexyl>-N4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-adenosyl)-2(R,S),4-diaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  General synthetic approach to stable nitrogen analogs of S-adenosylmethionine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a010
• 作为产物：
  描述：

  6-(Z-氨基)-1-己醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 1-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基末端具有氨基的1-硫代醛糖苷的合成

  摘要：

  摘要由d-半乳糖，d-葡萄糖和2-氨基-2-deoxy-d-葡萄糖的乙酰化1-卤化物直接或间接制备了许多1-thio-β-d-醛糖苷。这些醛糖苷在糖苷配基的末端具有氨基，其形式为6-氨基己基，6-氨基己基或对氨基苯基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86198-4

文献信息

• Novel Peptidomimetics of the Antifungal Cyclic Peptide Rhodopeptin:  Synthesis of Mimetics and Their Antifungal Activity
  作者：Haruko C. Kawato、Kiyoshi Nakayama、Hiroaki Inagaki、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol016394w

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Novel peptidomimetics of the antifungal cyclic peptide Rhodopeptin were synthesized. As with the cyclic peptides, the presence of all three Rhodopeptin side chains was found to be indispensable for peptidomimetic activity. We discovered new compounds exhibiting greater antifungal activity and improved physiochemical properties in comparison to the parent compounds.

  [反应：请参见文字]。合成了新型的抗真菌环肽Rhodopeptin拟肽。与环状肽一样，发现所有三个杜鹃肽侧链的存在对于拟肽活性都是必不可少的。我们发现与母体化合物相比，新化合物表现出更大的抗真菌活性和改善的理化特性。
• Synthesis of 1-thioaldosides having an amino group at the aglycon terminal
  作者：Stefan Chipowsky、Chuan Lee Yuan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86198-4

  日期：1973.12

  prepared, directly or indirectly, from acetylated 1-halides of d -galactose, d -glucose, and 2-amino-2-deoxy- d -glucose. These aldosides have an amino group at the terminal position of the aglycon, in the form of 6-aminohexyl, 6-aminohexanoyl, or p-aminophenyl groups.

  摘要由d-半乳糖，d-葡萄糖和2-氨基-2-deoxy-d-葡萄糖的乙酰化1-卤化物直接或间接制备了许多1-thio-β-d-醛糖苷。这些醛糖苷在糖苷配基的末端具有氨基，其形式为6-氨基己基，6-氨基己基或对氨基苯基。
• Methyl β-glycosides of N-acetyl-6-O-(ω-aminoacyl)muramyl-l-alanyl-d-isoglutamines, and their conjugates with meningococcal group C polysaccharide
  作者：Mitree M. Ponpipom、Kathleen M. Ruprecht

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88217-2

  日期：1983.2

  prepared, and coupled with the methyl beta-glycoside of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester, to give blocked 6-acylates. Deprotection was effected with palladium chloride and triethyl-silane. Chemical conjugates of MDP-meningococcal group C polysaccharide were then synthesized, in attempts to enhance the immunogenicity of the polysaccharide antigen.

  制备长2.1-3.7nm（21-37A）的间隔臂，并与N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯的甲基β-糖苷偶联，得到封闭的6-酰化物。用氯化钯和三乙基硅烷进行脱保护。然后合成了MDP-脑膜炎球菌C组多糖的化学缀合物，试图增强多糖抗原的免疫原性。
• The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains
  作者：J. H. Jones、D. L. Rathbone、P. B. Wyatt

  DOI：10.1055/s-1987-28187

  日期：——

  Further work on the regiospecific alkylation of histidine and imidazole derivatives is reported, including convenient preparations of N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyl-L-histidine and N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidine, and a sequence of reactions enabling controlled exclusive alkylation of the least hindered im-nitrogen (tritylation, phenacylation, detritylation, alkylation, and finally dephenacylation with zinc/acetic acid) in 4(5)-alkylimidazoles.

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。
• Insulin-like and insulin-antagonistic carbohydrate derivatives. Synthesis of ω-substituted-alkyl 1-thio-α-D-mannopyranosides
  作者：Philippe L. Durette、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85382-3

  日期：1980.8