4-(benzylamino)-5-phenylfuran-2(5H)-one | 1124276-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-3-(benzylamino)-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1124276-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NAPFISPKKLPOFZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynoate 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 生成 4-(benzylamino)-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯与胺的反应性：光学活性4-氨基-2（5 H）-呋喃酮的简便合成

  摘要：

  通过将不对称炔烃加成至醛和随后脂族胺加成相结合，发现了旋光的4-氨基-2（5 H）-呋喃酮的简便合成方法。这两个步骤都可以在室温下进行，并且获得的产物具有高对映选择性（84-90％ee）。还发现4-氨基-2（5 H）-呋喃酮进行非常容易的亲电子取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo802592h

文献信息

• Reactivity of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters with Amines: Facile Synthesis of the Optically Active 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Li-Hong Zhou、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo802592h

  日期：2009.3.6

  A convenient synthesis of the optically active 4-amino-2(5H)-furanones is discovered by combining an asymmetric alkyne addition to aldehydes and a subsequent aliphatic amine addition. Both steps can be conducted at room temperature and the products are obtained with high enantioselectivity (84−90% ee). The 4-amino-2(5H)-furanones are also found to undergo very facile electrophilic substitution reactions

  通过将不对称炔烃加成至醛和随后脂族胺加成相结合，发现了旋光的4-氨基-2（5 H）-呋喃酮的简便合成方法。这两个步骤都可以在室温下进行，并且获得的产物具有高对映选择性（84-90％ee）。还发现4-氨基-2（5 H）-呋喃酮进行非常容易的亲电子取代反应。