4-Azatricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-3,5-dione, 4-phenyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-Azatricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-3,5-dione, 4-phenyl-
• 英文别名: 2-phenyl-3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydropentaleno[1,2-c]pyrrole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NHTQHQLEGBWQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 在 一氧化碳 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到4-Azatricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-3,5-dione, 4-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Ni 0 -induzierteCC-verknüpfungenvon phenylisocyanat mit cyclischen，fünfgliedrigenalkenen，katalytische herstellung vonβ，γ-ungesättigtencarbonsäureaniliden

  摘要：

  具有五元环系统的环烯烃，如双环[3.3.0]辛烯-2-（1a，2,3-二氢呋喃（1b）和2,5-二氢呋喃（1c）与苯基异氰酸酯在（Lig）Ni 0-上反应。体系（Lig =三环己基膦）通过氧化1：1 CC偶联形成三环己基膦-5-氮杂镍酰基戊基-4-酮衍生物，已证明这些络合物是催化反应的中间体，其中仅β-镍杂环系统以外的位置由于顺式而发生-双环或三环金属配合物的-构型。以此方式，以高选择性获得β，γ-不饱和羧酸-苯胺。如由2，3-二氢呋喃，异氰酸苯酯和（Lig）Ni 0形成的金属环所示，如果β'-位被氧原子占据，则不会发生催化CC偶联。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86057-w