(S)-formyloxy(phenyl)acetic acid | 95107-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-formyloxy(phenyl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-formyloxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 95107-08-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: YFRDJVJDAXMXSQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-formyloxy(phenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-nitrobenzyl (2'S,3S,5R,6R)-6-hydroxy(phenyl)acetylaminopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Smith, Steven; Ross, Barry C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2117 - 2124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-formyl mandelate 在 水 作用下， 生成 (S)-formyloxy(phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pen G酰基转移酶催化苯乙酸酯水解中苯乙酰基部分的对映选择性识别

  摘要：

  固定在Eupergit C上的大肠杆菌青霉素G酰基转移酶（BC 3.5.1.11）对映选择性地识别乙酸苯酯衍生物，从而可制备高ee的化合物，用作制备β-内酰胺抗生素的辅助链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80282-7

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Sammes, Peter G.; Smith, Steven; Ross, Barry C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2117 - 2124
  作者：Sammes, Peter G.、Smith, Steven、Ross, Barry C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective recognition of the phenacetyl moiety in the Pen G acylase catalysed hydrolysis of phenylacetate esters
  作者：Claudio Fuganti、Cristina M. Rosell、Stefano Servi、Auro Tagliani、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80282-7

  日期：1992.1

  Penicillin G acylase from E. coli (B.C. 3.5.1.11) immobilized on Eupergit C enantioselectively recognises phenyl acetates derivatives allowing the preparation of compounds of high ee to be used as aide chains in the preparation of β-lactam antibiotics.

  固定在Eupergit C上的大肠杆菌青霉素G酰基转移酶（BC 3.5.1.11）对映选择性地识别乙酸苯酯衍生物，从而可制备高ee的化合物，用作制备β-内酰胺抗生素的辅助链。