5,6-dichloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole | 837-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,6-dichloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 6‑dichloro‑3‑phenylbenzo[c]isoxazole；5,6-dichloro-3-phenyl-benzo[c]isoxazole；5,6-Dichloro-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 837-57-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD02934843
• 分子量: 264.111
• InChiKey: UFTZAJXRFRWTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到7-nitro-2,3-dichloroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitroacridinones from 2,1-benzisoxazole derivatives

  摘要：

  Reaction of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles with concentrated nitric acid in chloroform in one stage led to their conversion into acridinone nitro derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100168
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以64%的产率得到5,6-dichloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并异恶唑衍生物的单胺氧化酶抑制特性

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是一种黄素酶，可将神经递质、膳食胺和外源胺代谢为相应的醛，并产生过氧化氢。 MAO-A 和 MAO-B 两种亚型在人类和哺乳动物中表达，并表现出不同的底物和抑制剂特异性以及不同的生理作用。 MAO抑制剂具有很大的治疗价值，用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症、焦虑症和帕金森病。为了发现具有良好效力和有趣的异构体特异性的 MAO 抑制剂，本研究合成了一系列 2,1-苯并异恶唑（蒽醌）衍生物，并评估它们作为人 MAO 的体外抑制剂。在大多数情况下，这些化合物是 MAO-B 的特异性抑制剂，在7a (IC 50 = 0.017 µM) 和7b (IC 50 = 0.098 µM) 中观察到最有效的 MAO-B 抑制作用。 3l (IC 50 = 5.35 µM) 和5 (IC 50 = 3.29 µM) 观察到最有效的MAO-A 抑制作用。有趣的是，3-(2-氨基乙氧基)-1

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10628-4