(S)-isopropyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate | 1195974-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: propan-2-yl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1195974-46-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: WWJQQLXNNGSFMG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-nitrobenzylidenecarbamate 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-异丙氧基乙烯 在 1-(2-((S)-3,3-dimethyl-2-(3-((1R,2R)-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thioureido)butoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-ethylurea 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(S)-isopropyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  gi窃蛋白质：通过正协同性提高不对称氢键催化的效率

  摘要：

  一个新的褶皱：构象明确的硫脲催化剂，如图所示，通过分子内氢键稳定，表现出配体-受体的协同作用。这种构象导致催化效率显着提高，从而导致更高的周转率和更低的催化剂负载量，同时在模型反应中保持了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903063

文献信息

• Plagiarizing Proteins: Enhancing Efficiency in Asymmetric Hydrogen-Bonding Catalysis through Positive Cooperativity
  作者：Christopher R. Jones、G. Dan Pantoş、Angus J. Morrison、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200903063

  日期：2009.9.21

  A new twist for a fold: Conformationally well‐defined thiourea catalysts, like that shown, stabilized by intramolecular hydrogen bonds demonstrate cooperative ligand–receptor binding. This conformation leads to significantly enhanced catalytic efficiency, resulting in higher turnover rates and lower catalyst loading whilst maintaining high enantioselectivity in a model reaction.

  一个新的褶皱：构象明确的硫脲催化剂，如图所示，通过分子内氢键稳定，表现出配体-受体的协同作用。这种构象导致催化效率显着提高，从而导致更高的周转率和更低的催化剂负载量，同时在模型反应中保持了高对映选择性。