(S)-1-((1-cyclohexylallyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 1202397-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((1-cyclohexylallyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(1S)-1-cyclohexylprop-2-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1202397-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: BQDJNRQRHTUNMX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68 mg的产率得到(S)-1-((1-cyclohexylallyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑在丙二烯上的不对称铑催化加成反应：支链烯丙基硫醚和砜的合成

  摘要：

  据报道，末端烯基具有高度区域和对映选择性的氢硫醇化反应，该反应满足原子经济性标准。应用两种手性铑催化剂体系，可以偶联多种硫醇和烯丙基。氧化使得可以得到基本上对映体纯的形式的相应的烯丙基砜。该反应可耐受多种官能团，标记实验为这种新方法的反应机理提供了初步见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201411402

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Aromatic and Aliphatic Sulfinates
  作者：Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol9023248

  日期：2010.1.1

  The iridium-catalyzed allylation of sodium sulfinate to form branched allylic sulfones is reported. The reactions between various sodium sulfinates and achiral allylic carbonates occur in good yields, with high selectivity for the branched isomer, and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  据报道，铱催化亚磺酸钠烯丙基化形成支链烯丙基砜。各种亚磺酸钠和非手性烯丙基碳酸酯之间的反应收率良好，支链异构体的选择性高，对映选择性高（高达 98% ee）。
• 10.1021/jacs.4c05629
  作者：Chang, Chieh-Yu、Aponick, Aaron

  DOI：10.1021/jacs.4c05629

  日期：——

  A highly regio- and enantioselective hydrosulfonylation using commercially available sodium sulfinates is reported, providing the first direct asymmetric rhodium-catalyzed hydrosulfonylation of allenes/alkynes to synthesize chiral allylic sulfones. Ligand screening studies demonstrated the indispensable role of the C1-symmetric P,N-ligand (Rax,S,S)-StackPhim for achieving both high regioselecitivity

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Sulfonylation from Sulfonyl Hydrazides
  作者：Sajid Ur Rehman、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01124

  日期：2023.5.26
• Asymmetric Rhodium-Catalyzed Addition of Thiols to Allenes: Synthesis of Branched Allylic Thioethers and Sulfones
  作者：Adrian B. Pritzius、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201411402

  日期：2015.3.2

  hydrothiolation of terminal allenes, a reaction which fulfills the criteria of atom economy, is reported. Applying two chiral rhodium catalyst systems, a wide variety of thiols and allenes could be coupled. Oxidation gave access to the corresponding allylic sulfones in essentially enantiomerically pure form. The reaction tolerates a variety of functional groups and labeling experiments gave first insights into the

  据报道，末端烯基具有高度区域和对映选择性的氢硫醇化反应，该反应满足原子经济性标准。应用两种手性铑催化剂体系，可以偶联多种硫醇和烯丙基。氧化使得可以得到基本上对映体纯的形式的相应的烯丙基砜。该反应可耐受多种官能团，标记实验为这种新方法的反应机理提供了初步见解。