5-(p-tolyl)isoquinoline | 1385022-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)isoquinoline
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)isoquinoline
• CAS: 1385022-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UMJHCWLOHIZOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)isoquinoline 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-propyl-5-(p-tolyl)isoquinoline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04215
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 三{三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦}钯（0） 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  超稳定钯 (0) 配合物作为铃木偶联反应的空气和热稳定催化剂

  摘要：

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403214

文献信息

• Chiral Triazoles in Anion-Binding Catalysis: New Entry to Enantioselective Reissert-Type Reactions
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Julia Bamberger、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201504094

  日期：2016.3.7

  Easily accessible and tunable chiral triazoles have been introduced as a novel class of C−H bond‐based H‐donors for anion‐binding organocatalysis. They have proven to be effective catalysts for the dearomatization reaction of different N‐heteroarenes. Although this dearomatization approach represents a powerful strategy to build chiral heterocycles, to date only a few catalytic methods to this end

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME AS CONSTITUENT COMPONENT
  申请人：Aihara Hidenori

  公开号：US20110190494A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A 1,3,5-triazine derivative represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group; X represents a carbon atom or a nitrogen atom; Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; Ar 2 represents an C 1-4 alkyl-substituted or unsubstituted aromatic 6-membered heterocyclic group having one or two nitrogen atoms, which may be a condensed ring compound. An organic electroluminescent device comprising the 1,3,5-triazine derivative exhibits low power consumption and long lifetime.

  一种由式（1）表示的1,3,5-三嗪衍生物： 其中R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基基团；X表示碳原子或氮原子；Ar1表示取代或未取代的芳香烃基团；Ar2表示具有一个或两个氮原子的取代或未取代的芳香族6元杂环基团，可以是一个缩合环化合物。含有1,3,5-三嗪衍生物的有机电致发光器件具有低功耗和长寿命。
• Photoredox Minisci-Type Hydroxyfluoroalkylation of Isoquinolines with <i>N</i>-Trifluoroethoxyphthalimide
  作者：Ankita Thakur、Shiv Shankar Gupta、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02726

  日期：2023.2.17

  A straightforward photocatalytic approach has been demonstrated to incorporate a trifluoroethanol unit onto the isoquinolines. Herein, we report N-trifluoroethoxyphthalimide as a hydroxyfluoroalkyl radical precursor, enabling efficient synthesis of trifluoroethanol-substituted heteroarenes. Radical quenching experiments confirmed the involvement of a free-radical pathway under developed photocatalytic

  一种直接的光催化方法已被证明可以将三氟乙醇单元结合到异喹啉上。在此，我们报道了N-三氟乙氧基邻苯二甲酰亚胺作为羟基氟烷基自由基前体，能够有效合成三氟乙醇取代的杂芳烃。自由基淬灭实验证实了在发达的光催化条件下自由基途径的参与。DFT 计算证实了以O为中心的三氟乙氧基自由基（在光催化条件下由N-三氟乙氧基邻苯二甲酰亚胺产生）对C的分子内 1,2-HAT 反应性-中心的三氟乙醇自由基。荧光猝灭研究表明，异喹啉负责 Ir-光催化剂发射的猝灭。已经提出了涉及三氟乙醇与异喹啉的自由基反应的催化循环。
• [EN] ORGANIC COMPOUND, ELECTRONIC DEVICE, AND ELECTRONIC APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET APPAREIL ÉLECTRONIQUE<br/>[ZH] 有机化合物、电子器件及电子装置
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021120838A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  公开了一种有机化合物、以及包含该有机化合物的电子器件和包含该电子器件的电子装置。所述有机化合物，主体是包含芴或硅芴的稠合杂芳环基，在立体空间中展现为大平面结构，通过在芴或硅芴基的9号位引入富电子的芳胺或杂芳胺取代基，使得化合物的空穴传输性能表现优异。