4-chloro-2-(o-hydroxyphenyl)-6-trifluoromethylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-(o-hydroxyphenyl)-6-trifluoromethylpyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-(trifluoromethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)pyrimidine；2-[4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 274.63
• InChiKey: GULWHEFVOMHPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(o-hydroxyphenyl)-6-trifluoromethyldihydropyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-(o-hydroxyphenyl)-6-trifluoromethylpyrimidine 、 4-chloro-2-(o-formyloxyphenyl)-6-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 4-chloropyrimidines with hydroxyphenyl substituents by the interaction of Vilsmeier-Haack reagents with (hydroxyphenyl)dihydropyrimidin-2- and -4-ones

  摘要：

  The reaction of 2- and 4-hydroxypyrimidines containing ortho- and para-hydroxyphenyl substituents with Vilsmeier-Haack reagents generated in situ from DMF and SOCl2 or POCl3 results in the chemoselective replacement of the heterocyclic hydroxyl group by chlorine and formylation of the phenolic hydroxyl group. Aryl formates are hydrolyzed under the conditions of their isolation to give the corresponding phenols, especially if the pyrimidyl fragment is ortho to the formyloxy group.

  DOI：

  10.1007/bf00704199