(3R,4S)-5-benzyloxy-3,4-dihydroxy-pentan-2-one | 153617-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-5-benzyloxy-3,4-dihydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 153617-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RWZATQKQMVVYJV-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-benzyloxy-3,4-dihydroxy-pentan-2-one 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,3-戊二酮,5-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  从α,β-二羟基酮合成α-二酮

  摘要：

  摘要 用羰基二咪唑处理 α,β-二羟基酮，在消除原位形成的环状碳酸酯的基础上形成 α-二酮。

  DOI：

  10.1080/00397919308013776
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-one 在 Sharpless AD-mix-α 作用下， 以92%的产率得到(3R,4S)-5-benzyloxy-3,4-dihydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗体催化短时间对映体选择性合成1-脱氧-1-木酮糖

  摘要：

  提出了一种新的有效合成1-脱氧-1-木酮糖（1）的方法。关键步骤是通过抗体催化将羟丙酮高度对映体选择性羟醛加成到苄氧基乙醛中来实现的。此处描述的合成应为同位素标记的衍生物提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02699-9

文献信息

• The Stereochemical Course and Mechanism of the IspH Reaction
  作者：Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Patrick Rabe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201201110

  日期：2012.4.23

  On the right path: The stereochemcial course of the IspH reaction, the last reaction in the deoxyxylulose phosphate pathway to terpenes, was investigated in feeding experiments with deuterated isotopologues of 1‐deoxy‐D‐xylulose. The results support an enzyme mechanism for IspH that involves a previously suggested metallacyclopropane intermediate.

  在正确的道路上：在1-脱氧-D-木酮糖的氘代同工异构体的供料实验中，研究了IspH反应的立体化学过程，这是脱氧木酮糖磷酸途径通往萜烯的最后反应。结果支持了涉及先前建议的金属环丙烷中间体的IspH酶机制。
• Acyl palladium species in synthesis: single-step synthesis of α,β-unsaturated ketones from acid chlorides
  作者：Russell J. Cox、Andrew S. Evitt

  DOI：10.1039/b616582f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, one-pot synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones via the palladium-catalysed cross-coupling of acyl chlorides with hydrozirconated acetylenes, and its use in the 2-step synthesis of D-5-O-benzyl deoxyxylulose.

  报道了通过钯催化的酰氯与氢化锆乙炔的交叉偶联，容易，一锅法合成α，β-不饱和酮的条件，及其在D-5-O-苄基的两步合成中的应用脱氧木糖
• Kang Suk-Ku, Park Dong-Chul, Rho Ho-Sik, Han Sang-Man, Synth. Commun, 23 (1993) N 16, S 2219-2224
  作者：Kang Suk-Ku, Park Dong-Chul, Rho Ho-Sik, Han Sang-Man

  DOI：——

  日期：——
• A short enantioselective synthesis of 1-deoxy-l-xylulose by antibody catalysis
  作者：Doron Shabat、Benjamin List、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02699-9

  日期：1999.2

  A new efficient synthesis of 1-deoxy-l-xylulose (1) is presented. The key step is achieved by a highly enantioselective aldol addition of hydroxyacetone to benzyloxyacetaldehyde via antibody catalysis. The synthesis described here should provide a convenient route to isotopically labeled derivatives.

  提出了一种新的有效合成1-脱氧-1-木酮糖（1）的方法。关键步骤是通过抗体催化将羟丙酮高度对映体选择性羟醛加成到苄氧基乙醛中来实现的。此处描述的合成应为同位素标记的衍生物提供便利的途径。
• Synthesis of α-Diketones from α,β-Dihydroxy Ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Ho-Sik Rho、Sang-Man Han

  DOI：10.1080/00397919308013776

  日期：1993.8

  Abstract Treatment of α,β-dihydroxy ketones with carbonyldiimidazole resulted in the formation of α-diketones based on the elimination of the cyclic carbonates formed in situ.

  摘要 用羰基二咪唑处理 α,β-二羟基酮，在消除原位形成的环状碳酸酯的基础上形成 α-二酮。