3-(difluoro(phenylsulfanyl)methyl)-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1427283-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(difluoro(phenylsulfanyl)methyl)-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-3-hydroxy-2-benzofuran-1-one；3-[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-3-hydroxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1427283-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₃S
• 分子量: 308.305
• InChiKey: QGTWHEGIMRSIOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoro(phenylsulfanyl)methyl)-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,2-difluoro-3-methyl-3'H-spiro[cyclopentane-1,1'-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  PhSCF2Si(CH3)3作为agem-二氟甲基化剂合成gem-二氟甲基化螺-γ-丁内酯

  摘要：

  PhSCF2TMS 被用作有用的 gem-二氟亚甲基结构单元，用于合成 gem-二氟甲基化螺-γ-丁内酯。γ-烯基-γ-gem-二氟（苯硫基）甲基-γ-丁内酯的自由基环化提供了gem-二氟亚甲基化螺-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300998
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 二氟甲基苯硫醚 在 P₄-tBu 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(difluoro(phenylsulfanyl)methyl)-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在磷腈作为碱的存在下，羰基化合物与 PhSCF2H 的亲核宝石-二氟（苯硫基）甲基化

  摘要：

  通过在 THF 中使用二氟（苯硫基）甲烷 (PhSCF2H) 和磷腈碱 P4-tBu，已经实现了羰基化合物的直接亲核二氟（苯硫基）甲基化。不可烯醇化的醛类和酮类是适合进行亲核钆-二氟（苯硫基）甲基化的底物，以良好的产率提供 α-gem-二氟甲基化加合物。此外，该方法也适用于环状酰亚胺和酸酐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402162

文献信息

• Fluoride-catalyzed nucleophilic addition of PhSCF2SiMe3 to anhydrides: synthesis of γ-difluoromethylated γ-lactams
  作者：Vannapha Pharikronburee、Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c3ob27193e

  日期：——

  PhSCF2SiMe3 (1) underwent fluoride-catalyzed nucleophilic addition to the carbonyl group of anhydrides to provide the corresponding γ-difluoro(phenylsulfanyl)methyl γ-lactols, which were employed for the synthesis of γ-difluoromethylated γ-lactams.

  PhSCF2SiMe3 (1) 在氟化物催化下与酸酐的羰基发生亲核加成反应，生成相应的 δ³-difluoro(phensulfanyl)methyl δ³-lactols ，并用于合成 δ³-difluoromethylated δ³-lactams 。
• Nucleophilic<i>gem</i>-Difluoro(phenylsulfanyl)methylation of Carbonyl Compounds with PhSCF₂H in the Presence of a Phosphazene as a Base
  作者：Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201402162

  日期：2014.7

  Direct nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation of carbonyl compounds has been achieved by use of difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) and the phosphazene base P4-tBu in THF. Non-enolizable aldehydes and ketones are suitable substrates to undergo nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation, providing α-gem-difluoromethylated adducts in good yields. In addition, this methodology

  通过在 THF 中使用二氟（苯硫基）甲烷 (PhSCF2H) 和磷腈碱 P4-tBu，已经实现了羰基化合物的直接亲核二氟（苯硫基）甲基化。不可烯醇化的醛类和酮类是适合进行亲核钆-二氟（苯硫基）甲基化的底物，以良好的产率提供 α-gem-二氟甲基化加合物。此外，该方法也适用于环状酰亚胺和酸酐。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluoromethylenated Spiro-γ-butyrolactones by Employing PhSCF₂Si(CH₃)₃as a<i>gem</i>-Difluoromethylenating Agent
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Chaveng Pakawatchai、Saowanit Saithong、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201300998

  日期：2013.10

  PhSCF2TMS was utilized as a useful gem-difluoromethylene building block for the synthesis of gem-difluoromethylenated spiro-γ-butyrolactones. The radical cyclization of γ-alkenyl-γ-gem-difluoro(phenylsulfanyl)methyl-γ-butyrolactones provided gem-difluoromethylenated spiro-γ-butyrolactones.

  PhSCF2TMS 被用作有用的 gem-二氟亚甲基结构单元，用于合成 gem-二氟甲基化螺-γ-丁内酯。γ-烯基-γ-gem-二氟（苯硫基）甲基-γ-丁内酯的自由基环化提供了gem-二氟亚甲基化螺-γ-丁内酯。