(4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone | 943060-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 943060-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: VTXKTLNHHWDTHE-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-octynyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective access to a versatile 4-oxazolidinonecarbaldehyde and application to the synthesis of a cytotoxic jaspine B truncated analogue

  摘要：

  The preparation of the versatile aldehyde 15 via a concise route based on a formal anti-asymmetric aminohydroxylation and its use in a 5-step synthesis of a cytotoxic C-12 analogue of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective access to a versatile 4-oxazolidinonecarbaldehyde and application to the synthesis of a cytotoxic jaspine B truncated analogue

  摘要：

  The preparation of the versatile aldehyde 15 via a concise route based on a formal anti-asymmetric aminohydroxylation and its use in a 5-step synthesis of a cytotoxic C-12 analogue of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.029

文献信息

• Enantioselective access to a versatile 4-oxazolidinonecarbaldehyde and application to the synthesis of a cytotoxic jaspine B truncated analogue
  作者：Yves Génisson、Lydia Lamandé、Yahya Salma、Nathalie Andrieu-Abadie、Chantal André、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.029

  日期：2007.4

  The preparation of the versatile aldehyde 15 via a concise route based on a formal anti-asymmetric aminohydroxylation and its use in a 5-step synthesis of a cytotoxic C-12 analogue of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.