6-bromo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 66724-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-thiochromen-4-one；6-Bromothioflavone；6-bromo-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 66724-24-1
• 化学式: C₁₅H₉BrOS
• 分子量: 317.206
• InChiKey: WSRKEGIUGPMGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.55h， 生成 6-bromo-2-phenylthiochromane
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-phenylthiochroman-4-one 在 硫酸 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以148 mg的产率得到6-bromo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508

文献信息

• RAZDAN R. K.; BRUMI R. J.; MEHTA A. C.; WEINHARDT K. K.; PAPANASTASSIOU Z+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 643-649
  作者：RAZDAN R. K.、 BRUMI R. J.、 MEHTA A. C.、 WEINHARDT K. K.、 PAPANASTASSIOU Z+

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/ejoc.202400577
  作者：Xu, Yao、Wang, Wenjun、Fan, Hui、Liao, Xiaoming、Yang, Zhuoran、Yu, Lei、Hong Chan, Philip Wai、Zhang, Xiaoxiang

  DOI：10.1002/ejoc.202400577

  日期：——

  A new strategy for thiochromen‐4‐one synthesis that relies on the denitrative formal [5 + 1] cycloaddition of 1‐(2‐nitrophenyl)‐2‐yn‐1‐ones with thioacetamide is described. Achieved under reaction conditions that did not require transition metal catalysis, nor the exclusion of air or moisture, the reaction is suggested to involve exploiting the propensity of thioacetamide to undergo hydrolysis under basic conditions. This is follows by addition of the ensuing sulfide anion to the 1,3‐alkynone and a nucleophilic aromatic substitution and denitrative rearomatization cascade to give the S‐heterocyclic product in yields of 41‐99%.
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c01808
  作者：Wu, Xiaoxue、Li, Meina、Guo, Qianling、Zi, Guofu、Hou, Guohua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01808

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 4H-thiochromenes and 4H-chromenes was successfully developed. This method provided highly efficient access to a series of chiral 2-substituted thiochromanes and chromanes in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 86–99% ee). The obtained chiral 2-substituted thiochromane products were also successfully transformed to

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。