3-ethenyl-4(Z)-(carbomethoxymethylene)tetrahydrofuran | 115022-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-ethenyl-4(Z)-(carbomethoxymethylene)tetrahydrofuran
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(4-ethenyloxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 115022-24-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SVVPHLHBCSIAES-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2(E)-buten-1-yloxy)-2-butynoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-ethenyl-4(Z)-(carbomethoxymethylene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  巴豆基炔丙基醚体系分子内烯反应的立体化学控制

  摘要：

  描述了导致 γ-亚烷基-β-乙烯基氧杂环戊烷的标题反应的立体化学特征。特别令人感兴趣的是在乙炔末端具有甲氧基羰基的（α-烷基）巴豆基和（α，β-二烷基）巴豆基醚系统观察到的高 1,2-反式非对映选择性，这显着促进了烯环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2347

文献信息

• Rh-Catalyzed Enyne Cycloisomerization
  作者：Ping Cao、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja994220s

  日期：2000.7.1

  transformations of unsaturated functional groups in ways which are either difficult or impossible without the action of transition metal complexes. One excellent example is the transition metal-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes which leads to the formation of 1, 4-dienes (intramolecular Alderene reaction) 2 (eq 1). Many transition metals have been applied

  烯烃和炔烃的过渡金属催化碳环化是合成各种碳环和杂环化合物的最有效方法之一。1 这种策略允许不饱和官能团以没有过渡金属配合物作用的情况下难以或不可能的方式进行转化。一个很好的例子是过渡金属催化的 1,6-烯炔环异构化，这导致形成 1, 4-二烯（分子内 Alderene 反应）2（方程式 1）。许多过渡金属已被应用
• Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954
  作者：Mikami, Koichi、Takahashi, Kazuhiko、Nakai, Takeshi、Uchimaru, Tadafumi

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, KOICHI;TAKAHASHI, KAZUHIKO;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2347-2350
  作者：MIKAMI, KOICHI、TAKAHASHI, KAZUHIKO、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——