S-phenyl 2,3-O-carbonyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside | 263543-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: S-phenyl 2,3-O-carbonyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: S-Phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-1-thia-alpha-D-mannopyranoside；(1R,2S,6S,7R,9R,12R)-12-phenyl-7-phenylsulfanyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 263543-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S
• 分子量: 386.425
• InChiKey: SEVDUIWHFBFJIY-RCFCFVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,3-O-carbonyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3-O-carbonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3-O-carbonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐：用于将硫代糖苷低温转化为糖基三氟甲磺酸酯和形成多种糖苷键的一种有效的货架稳定试剂组合

  摘要：

  1-苯亚磺酰基哌啶 (BSP) 和三氟甲磺酸酐 (Tf(2)O) 的组合形成了一种新的、强大的、无金属的亲硫试剂，可以在几分钟内通过糖基三氟甲磺酸酯轻松激活武装和解除武装的硫糖苷。 -60 摄氏度，在二氯甲烷中，存在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP)。用醇处理后，糖基三氟甲磺酸酯以良好的收率和选择性快速而干净地转化为糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja0111481
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到S-phenyl 2,3-O-carbonyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在没有参与的保护基的情况下，高度非对映选择性的α-甘露聚糖。

  摘要：

  S-苯基2,6-二-O-苄基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷及其亚砜，在-78℃下分别用苯硫基三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酐活化后，提供相应的α-甘露糖基三氟甲磺酸酯，如NMR光谱所证实的。加入受体醇后，形成α-甘露糖苷。类似地，S-苯基2，3-O-羰基-4，6-O-亚苄基-1-硫杂-α-D-甘露吡喃糖苷和乙基3-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-2-O- （叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷均在用苯磺酸亚砜基三氟甲磺酸酯活化后再添加醇而提供α-甘露糖苷。这些结果与可比的糖基化与2,3-二-O-苄基-4的高度β-选择性偶联形成鲜明对比，

  DOI：

  10.1021/jo9910482

文献信息

• Method of forming glycosidic bonds from thioglycosides using an N,N-dialkylsulfinamide
  申请人：——

  公开号：US20040019198A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A method of forming a glycosidic bond utilizing an activated thioglycoside is disclosed. The thioglycoside is activated by an N,N-dialkylsulfinamide and trifluoromethanesulfonic anhydride. The method allows the facile synthesis of disaccharides, oligosacchraides, and polysaccharides in solution or on a polymer support.

  揭示了一种利用活化硫代糖苷键的方法。该硫代糖苷经N,N-二烷基亚磺酰胺和三氟甲磺酸酐激活。该方法允许在溶液中或在聚合物支撑上轻松合成二糖、寡糖和多糖。