S-phenyl 2-bromopropanethioate | 120346-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-bromopropanethioate
• CAS: 120346-72-7
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: WXIOUGIOZMRMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-bromopropanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(triphenylphosphoranylidene)propanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过选择性催化氧化半纤维素衍生的丁基木糖苷和葡糖苷从生物质到 Karrikins

  摘要：

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101308
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-phenyl 2-bromopropanethioate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化合物的制备：α-卤代S-苯基硫代酯的便利前体

  摘要：

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80635-8

文献信息

• Preparation of 2-halogeno S-phenyl thioesters from 2-phenylsulphony -2-phenylthiooxiranes. Crystal structures of 2-phenylsulphonyloxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F. W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1039/p19910003091

  日期：——

  the preparation of 3,3-dialkyl2-phenylsulphonyl-2-phenylthiooxiranes. The oxiranes 4 react with lithium or magnesium halides to give good yields of 2-halogeno S-phenyl thioesters 5, 6 and 7. 2-lodo S-phenyl thioesters 7 are deiodinated by further treatment with magnesium iodide. In an analogous manner, 2-bromo Smethyl thioesters 15 and a 2-bromo Se-phenyl selenoester 17b are also prepared from the

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。
• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• Reductive Mannich-type reaction using the composite reagents of phosphine and Lewis acid
  作者：Satoshi Kikuchi、Takayuki Kobayashi、Yukihiko Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.106

  日期：2006.3

  We found that the combination of Ph3P and TiCl4 was the excellent promoter for reductive Mannich-type reaction of S-2,4,6-triisopropylphenyl 2-bromopropanethioate with several imines and that the corresponding products were obtained in good yields with high anti-selectivity.

  我们发现，Ph 3 P和TiCl 4的组合是S -2,4,6-三异丙基苯基2-溴丙烷硫酸酯与几种亚胺的还原曼尼希型反应的极好促进剂，并以高收率和高收率获得了相应的产物。反选择性。
• Reductive Claisen-Type Condensation Promoted by the Combination of Phosphine and Lewis Acid
  作者：Yukihiko Hashimoto、Hiroyuki Konishi、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2004-825580

  日期：——

  The Ph 3 P/TiCl 4 combination was found to be an effective promoter for the Claisen-type condensation of α-bromothioesters. Both in the case of self-condensation and crossed-type reactions, corresponding β-ketothioesters were obtained in good yields.

  发现Ph 3 P/TiCl 4 组合是α-溴硫酯的克莱森型缩合的有效促进剂。在自缩合和交叉型反应的情况下，相应的 β-酮硫酯都以良好的产率获得。
• Phosphine/Lewis Acid Mediated Reformatsky-type Reaction of α-Bromoketone or -Thioester Derivatives
  作者：Yukihiko Hashimoto、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1246/cl.2002.126

  日期：2002.2

  The combination of (o-tolyl)3P/TiCl4 effectively promoted the Reformatsky-type reaction of α–bromoketone or -thioester derivatives with various aldehydes, and the corresponding β–hydroxy carbonyl compounds were obtained in good yield with high diastereoselectivity.

  (邻甲苯基)3P/TiCl4 的组合有效地促进了 α-溴酮或硫代酯衍生物与各种醛的 Reformatsky 型反应，并以良好的收率和高非对映选择性获得了相应的 β-羟基羰基化合物。