(3Z)-hydroxyimino-2-(1-methylethyl)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one | 889472-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-hydroxyimino-2-(1-methylethyl)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
• 英文别名: oreoselone (E)-oxime；(3Z)-3-hydroxyimino-2-propan-2-ylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 889472-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VYRMLCIFDGFKEL-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-hydroxyimino-2-(1-methylethyl)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到7-(1-chloro-2-methylpropoxy)-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Plant Coumarins. 2. Beckmann Rearrangement of Oreoselone E- and Z-Oximes

  摘要：

  研究了奥雷塞隆的氧化反应，以生成E-和Z-肟的混合物。通过XSA确定了奥雷塞隆Z-肟和奥雷塞隆E-或Z-肟与五氯化磷的贝克曼重排产物的晶体和分子结构。后者的水解产物为7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0006-9
• 作为产物：
  描述：

  oreoselone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3Z)-hydroxyimino-2-(1-methylethyl)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one 、 (3E)-hydroxyimino-2-(1-methylethyl)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Plant Coumarins. 2. Beckmann Rearrangement of Oreoselone E- and Z-Oximes

  摘要：

  研究了奥雷塞隆的氧化反应，以生成E-和Z-肟的混合物。通过XSA确定了奥雷塞隆Z-肟和奥雷塞隆E-或Z-肟与五氯化磷的贝克曼重排产物的晶体和分子结构。后者的水解产物为7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0006-9

文献信息

• Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：E. A. Makhneva、A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s107042801405008x

  日期：2014.5

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.
• Plant Coumarins. 2. Beckmann Rearrangement of Oreoselone E- and Z-Oximes
  作者：I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、S. A. Osadchii、A. A. Martynov、M. M. Shakirov、E. E. Shul'ts、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0006-9

  日期：2005.11

  Oximation of oreoselone to produce a mixture the E- and Z-oximes was investigated. The crystal and molecular structures of oreoselone Z-oxime and the Beckmann rearrangement product of oreoselone E- or Z-oximes and PCl5, 7-(1-chloro-2-methylpropoxy)-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile, were established by XSA. Hydrolysis of the latter produced 7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile.

  研究了奥雷塞隆的氧化反应，以生成E-和Z-肟的混合物。通过XSA确定了奥雷塞隆Z-肟和奥雷塞隆E-或Z-肟与五氯化磷的贝克曼重排产物的晶体和分子结构。后者的水解产物为7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈。