2exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2endo-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2endo-carbonitrile
• 英文别名: 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile, 2-chloro-, (1S,2S,4S)-；(1S,2S,4S)-2-chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: PPXCEQHKPHIUJU-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-氯丙烯腈 在 copper diacetate 作用下， 反应 48.0h， 生成 endo-2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile 、 2exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和铜（II）催化的Diels - α取代的丙烯腈向呋喃的Alder加成反应。7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的合成

  摘要：

  在CuCl存在下，难以在Diels - Alder中向呋喃中添加α-乙酰氧基和α-氯丙烯腈的方法是在20–35°和大气压下进行。的Cu（BF 4）·6 H 2 O，的Cu（OOCCH 3）2 ·H 2 O或酒石酸铜·3H 2 O.在动力学控制，所述外腈加合物2和8分别被青睐。所述的皂化2endo乙酰氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-甲腈（2）提供的7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（4）。α-氯丙烯腈加合物（8 + 9）水解成呋喃及其5 exo，6 exo-异丙基二烯二氧基衍生物的碱性水解未得到相应的酮，分离出羧酰胺14 + 15和16 + 17。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650604

表征谱图