(E)-4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethylene)phenylamine | 129985-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethylene)phenylamine
• CAS: 129985-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00586457
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KXRDLSYLPKPOSU-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 (E)-4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethylene)phenylamine 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-(1-pyridin-4-yl-octyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯-DMI中，在氯三甲基硅烷存在下，锌金属促进非活化烷基碘与芳族醛亚胺的亲核加成反应

  摘要：

  在锌粉和催化量的氯代三甲基硅烷（TMSCl）在乙酸乙酯–DMI中的存在下，各种芳族醛亚胺与未活化的烷基碘反应，以良好或优异的收率提供相应的α-烷基苄胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.076
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethylene)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列含席夫碱的tri烷基亚炔基羰基簇的合成，结构表征和溶剂变色研究

  摘要：

  一系列新的席夫含碱triosmium次烷基羰基簇[O的3（μ-H）2（CO）9（μ 3 -数控5 ħ 4 CHNC 6 ħ 4 R）]（R = H，NME 2， SMe，CMe 3，NH 2，Br，Cl，OC n H 2 n +1，n = 1、6、7或9）是通过[Os 3（μ-H）3（CO）9（ μ 3-CCl）]，在室温下存在十倍过量的席夫碱配体NC 5 H 4 CH = NC 6 H 4 R的情况下，用一当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯温度。还使用类似的去质子化方法合成了在顶部碳中心带有4'-甲氧基-4-苯乙烯基唑或4-（4-硝基苄基）吡啶部分的类似的羰基tri鎓羰基簇。所选配合物的分子结构已通过X射线晶体学确定。紫外可见光谱表明，这类化合物在有机介质中显示出显着的负溶剂变色作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00091-1

文献信息

• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。
• Mannich-Type Reaction Promoted by an Ionic Liquid
  作者：Takahiko Akiyama、Akihiro Suzuki、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-864816

  日期：——

  The Mannich-type reaction of silyl enolates with aldimines occurred smoothly with [emim]OTf as a solvent and without the addition of an activator to afford p-amino carbonyl compounds in excellent yields.

  甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应以 [emim] OTf 作为溶剂顺利进行，无需添加活化剂，以优异的产率提供对氨基羰基化合物。
• Synthesis and application of a new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.018

  日期：2007.10

  A new tertiary pseudo C2-symmetric diamine derived from (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine was synthesized and tested in the enantioselective addition of methyllithium on different aromatic imines. A comparative study with a similar C2-symmetric ligand derived from the cyclohexane diamine showed better reactivity and enantioselectivity up to 91%.

  合成了一种新的由（1 S，2 S）-（+）-伪麻黄碱衍生的叔伪C 2对称二胺，并在不同芳族亚胺上对甲基锂的对映选择性加成进行了测试。使用类似的衍生自环己烷二胺的C 2对称配体的比较研究显示了更高的反应性和对映选择性，最高可达91％。
• Synthesis of α-Aminoacetals via Decarboxylative Coupling of Imine and 2,2,-Diethoxyacetic Acid
  作者：Seoksun Kim、Beomsoon Park、Geun Seok Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01941

  日期：——

  Atom-economical C–C coupling between imines and a C1 source could provide α-aminoaldehyde derivatives. Nevertheless, such a coupling has rarely been achieved owing to the lack of appropriate nucleophilic C1 sources. In this study, photocatalytic synthesis of α-aminoacetals was achieved via decarboxylative coupling of imine and 2,2-diethoxyacetic acid using a nonstoichiometric amount of a radical initiator

  亚胺和 C1 源之间的原子经济 C-C 偶联可以提供 α-氨基醛衍生物。然而，由于缺乏合适的亲核 C1 源，这种偶联很少实现。在这项研究中，使用非化学计量的自由基引发剂，通过亚胺和 2,2-二乙氧基乙酸的脱羧偶联，实现了 α-氨基缩醛的光催化合成。各种官能团是相容的，提供了高效的一步访问不同功能化的 α-氨基缩醛，这为进一步研究提供了一个有前途的平台。
• Chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-β-aminoesters or gem-difluoro-β-lactams from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.058

  日期：2007.12

  The chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-beta-amiinoesters or genz-difluoro-beta-lactams was investigated from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction. Influence of various reaction parameters, such as nature of the amine part, nature of the chiral auxiliary, was evaluated. High levels of stereoselectivity (up to 98%) were obtained for gem-difluoro-beta-aminoesters and gem-difluoro-beta-lactams using either (R)-phenylglycinol or (R)-methoxyphenylglycinol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.