(13R,9E,11E,15E)-13-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13R,9E,11E,15E)-13-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid
• 英文别名: (9E,11E,13R,15E)-13-hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: KLLGGGQNRTVBSU-CSJCGYGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (13R,9E,11E,15E)-13-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  安息香树胶树脂中两种新的酰基 C18 羟基不饱和脂肪酸在 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎活性

  摘要：

  将安息香脂树胶树脂中的磷脂脂肪酸成分连续两天用氯仿浸渍。在室温下用CHCl3彻底提取，蒸发后得到粗提取物。通过真空液相色谱、薄层色谱和HPLC得到两种纯化合物。使用光谱方法对两种化合物进行阐明和鉴定。我们在RAW264.7巨噬细胞中采用脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮炎症模型。成功地将色谱技术与化学方法相结合，对安息香脂树胶树脂中的两种新的C18不饱和羟基脂肪酸进行了纯化和结构评估。根据不同的光谱数据，它们的结构被确定为（3R，4E，6E）-3-羟基-4，6-十八碳二烯酸（1）和（3R，9E，11E，15E）-13-羟基-9，11，15-十八碳三烯酸（2）。通过比较1H-NMR和NOESY实验中相关质子信号的偶合模式，确定乙烯基部分的构型为E-立体结构。通过纽曼投影法，得到化合物（1）的C-3和（2）的C-13的立体中心的其他支持结果。最后，使用改良的Mosher方法确定绝对立体化学构型。化合物2显示出强烈的抗炎作用，表现为对LPS诱导的

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.120799.5434