13(S)-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13(S)-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoic acid
• 英文别名: 13(s)-Hydroperoxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid；(13S)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: UYQGVDXDXBAABN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(S)-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 在 13-peroxygenase 作用下， 生成 13(S)-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 、 13(S)-15,16-epoxy-13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  水稻过氧化酶催化脂氧化酶依赖性脂质过氧化物的区域特异性环氧化反应以响应非生物应激

  摘要：

  过氧化酶途径在植物对氧化应激和其他环境应激源的反应中发挥着关键作用。对共表达的胁迫调节水稻基因网络的分析表明，OsPXG9 的表达与参与茉莉酸生物合成的基因的表达呈负相关。DNA 序列分析和结构/功能研究表明，OsPXG9 是一种类钙红蛋白过氧酶，具有两亲性 α 螺旋，定位于水稻细胞中的脂滴。酶学研究表明，使用 9( S )-氢过氧十八碳三烯酸比使用 9( S )-氢过氧十八碳二烯酸作为底物时，12-环氧化反应稍微有利一些。12-环氧化产物不稳定，环氧化物环水解裂解成相应的三羟基化合物。另一方面，OsPXG9催化13( S )-氢过氧十八碳三烯酸的15-环氧化反应生成相对稳定的环氧化物产物。因此，OsPXG9 催化的区域特异性 12- 或 15- 环氧化强烈依赖于 9- 或 13- 过氧化酶反应途径及其各自优选底物的激活。9-PXG和13-PXG途径中产物的相对丰度表明12-环氧化涉及分子

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106285

文献信息

• Allene oxide synthase and divinyl ether synthase from the cyp74-enzyme family isolated out of physcomitrella patens, the nucleotide sequences that code these synthases, and method for producing pathogen-resistant plants
  申请人：Feussner Ivo

  公开号：US20050223437A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to enzymes from the cytochrome P450 family and to the nucleotide sequences encoding them, and to their use in a method for the generation of pathogen-resistant plants.
• Methods for producing pathogen-resistant plants with allene oxide synthase and divinyl ether synthase, and the amino acid and nucleotide sequences thereof
  申请人：Feussner Ivo

  公开号：US20090144856A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to enzymes from the cytochrome P450 family and to the nucleotide sequences encoding them, and to their use in a method for the generation of pathogen-resistant plants.
• US7321025B2
  申请人：——

  公开号：US7321025B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• US7786348B2
  申请人：——

  公开号：US7786348B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• Rice peroxygenase catalyzes lipoxygenase-dependent regiospecific epoxidation of lipid peroxides in the response to abiotic stressors
  作者：Anh Duc Tran、Kyoungwon Cho、Oksoo Han

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106285

  日期：2023.2

  hand, OsPXG9 catalyzed 15-epoxidation of 13(S)-hydroperoxyoctadecatrienoic acid generates a relatively stable epoxide product. Therefore, the regiospecific 12- or 15-epoxidation catalyzed by OsPXG9 strongly depends on activation of the 9- or 13- peroxygenase reaction pathways, with their respective preferred substrates. The relative abundance of products in the 9-PXG and 13-PXG pathways suggest that

  过氧化酶途径在植物对氧化应激和其他环境应激源的反应中发挥着关键作用。对共表达的胁迫调节水稻基因网络的分析表明，OsPXG9 的表达与参与茉莉酸生物合成的基因的表达呈负相关。DNA 序列分析和结构/功能研究表明，OsPXG9 是一种类钙红蛋白过氧酶，具有两亲性 α 螺旋，定位于水稻细胞中的脂滴。酶学研究表明，使用 9( S )-氢过氧十八碳三烯酸比使用 9( S )-氢过氧十八碳二烯酸作为底物时，12-环氧化反应稍微有利一些。12-环氧化产物不稳定，环氧化物环水解裂解成相应的三羟基化合物。另一方面，OsPXG9催化13( S )-氢过氧十八碳三烯酸的15-环氧化反应生成相对稳定的环氧化物产物。因此，OsPXG9 催化的区域特异性 12- 或 15- 环氧化强烈依赖于 9- 或 13- 过氧化酶反应途径及其各自优选底物的激活。9-PXG和13-PXG途径中产物的相对丰度表明12-环氧化涉及分子