1-azido-2-bromo-4-fluorobenzene | 85862-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-bromo-4-fluorobenzene
• CAS: 85862-81-3
• 化学式: C₆H₃BrFN₃
• 分子量: 216.012
• InChiKey: MZJSXPJOTBZLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-bromo-4-fluorobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-fluoro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dihydropyrazolo[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的药物发现和基于结构的药物设计发现有效的可逆MetAP2抑制剂-第2部分

  摘要：

  蛋氨酸氨基肽酶-2（MetAP2）是一种可从许多新合成的蛋白质中切割N末端甲硫氨酸残基的酶。在折叠或正确运行之前，需要执行此步骤。使用MetAP2抑制剂的临床前和临床研究表明它们可以用作肥胖症的新型治疗方法。在这里，我们描述了一系列吡唑并[4,3-b]吲哚作为可逆的MetAP2抑制剂的发现。使用基于片段的药物发现（FBDD）方法，首先是筛选片段库以产生具有高配体效率（LE）的命中。在结构信息的指导下，选择了吲唑核进行进一步的加工。吲唑系列的SAR导致了吡唑并[4，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-azido-2-bromo-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  合成新的三唑融合的咪唑并[2,1-b]噻唑杂种，重点是金黄色葡萄球菌致病因子。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的三唑稠合的咪唑并[2,1- b ]噻唑杂化物（9a – u）。化合物9c，9d，9e，9j和9l显示出有希望的广谱抗菌活性。此外，通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）证明，化合物9c具有明显的抗生物膜活性，并且具有单个和混合的生物膜破坏。此外，分子对接研究表明它们与毒力因子金黄色葡萄球菌相互作用。脱氢角鲨烯合酶（CrtM）（PDB ID：2ZCS）。总体而言，这些发现表明化合物9c是进一步开发新型抗菌和抗生物膜剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.025

文献信息

• Synthesis of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids with emphasis on Staphylococcus aureus virulence factors
  作者：Mohd Adil Shareef、Kanugala Sirisha、Ibrahim Bin Sayeed、Irfan Khan、Thipparapu Ganapathi、Syed Akbar、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.025

  日期：2019.10

  A series of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids (9a–u) were designed, synthesized and evaluated as antimicrobial agents. Compounds 9c, 9d, 9e, 9j and 9l showed promising broad spectrum antimicrobial activity. Further, compound 9c exhibited significant anti-biofilm activity with single and mixed biofilm disruption demonstrated by Field Emission Scanning Electron Microscope (FE-SEM). Furthermore

  设计，合成并评估了一系列新型的三唑稠合的咪唑并[2,1- b ]噻唑杂化物（9a – u）。化合物9c，9d，9e，9j和9l显示出有希望的广谱抗菌活性。此外，通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）证明，化合物9c具有明显的抗生物膜活性，并且具有单个和混合的生物膜破坏。此外，分子对接研究表明它们与毒力因子金黄色葡萄球菌相互作用。脱氢角鲨烯合酶（CrtM）（PDB ID：2ZCS）。总体而言，这些发现表明化合物9c是进一步开发新型抗菌和抗生物膜剂的潜在先导。
• [EN] SUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-b]INDOLES<br/>[FR] DIHYDROPYRAZOLO[4,3-B]INDOLES SUBSTITUÉES DANS LES POSITIONS 1 ET 4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014039831A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  本公开涉及式（1）的化合物及其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。本公开还涉及制备式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与MetAP2相关的肥胖和相关疾病、紊乱和病况的用途。
• Intramolecular Carbonylative C-H Functionalization of 1,2,3- Triazoles for the Synthesis of Triazolo[1,5-<i>a</i>]indolones
  作者：Cedrick Veryser、Gert Steurs、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/adsc.201601388

  日期：2017.4.17

  the synthesis of this new heterocyclic scaffold is an intramolecular cyclization via an unprecedented carbonylative C–H functionalization of 1‐(2‐bromoaryl)‐1,2,3‐triazoles. Isotopic labelling of the carbonyl carbon atom is possible using near stoichiometric amounts of 13CO. Additionally, an alternative pathway via carbonylative Sonogashira coupling followed by a two‐step, one‐pot azidation/cycloaddition

  这项研究提出了4 H- [1,2,3]三唑[1,5 - a ]吲哚-4-酮的合成。合成这种新型杂环骨架的关键步骤是通过空前的1-（2-溴芳基）-1,2,3-三唑的羰基化CH功能将分子内环化。可以使用接近化学计量的13 CO进行羰基碳原子的同位素标记。此外，还研究了通过羰基Sonogashira偶联然后进行两步单罐叠氮化/环加成反应的替代途径，从而产生了相同的骨架。
• Bimetallic Cu/Pd-catalyzed three-component azide–alkyne cycloaddition/isocyanide insertion: synthesis of fully decorated tricyclic triazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Praveen Kumar Naikawadi、Ramanna Jatoth、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/c9ob01175g

  日期：——

  The construction of fully decorated 1,2,3-triazoles has been disclosed via a bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C(sp²)–H functionalization of 1,2,3-triazoles and isocyanide insertion.

  通过双金属继电器催化的级联反应，结合了偶氮-炔环加成、1,2,3-三唑的C(sp2)-H官能化和异腈插入，披露了完全装饰的1,2,3-三唑的构建方法。
• SUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-b]INDOLES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150225405A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中L，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的制药组合物，以及它们用于治疗肥胖和与MetAP2相关的疾病、障碍和病况的用途。