benzyl (2-bromo-4-fluorophenyl)carbamate | 1416439-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-bromo-4-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl (2-bromo-4-fluorophenyl)carbamate；benzyl N-(2-bromo-4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 1416439-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 324.149
• InChiKey: PJPMGLKLMMLCFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-bromo-4-fluorophenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 亚碘酰苯 、 2,4,5-tris-isopropylbenzene sulfonic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl 5-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到benzyl (2-bromo-4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661

文献信息

• Indole Synthesis Based On A Modified Koser Reagent
  作者：Laura Fra、Alba Millán、José A. Souto、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201402661

  日期：2014.7.7

  preparation of indoles has been developed. This process is based on sterically congested hypervalent iodine compounds of the family of Koser reagents, and iodosobenzene in combination with 2,4,5‐tris‐isopropylbenzene sulfonic acid provides the highest yields and fastest reaction times. This reagent alone promotes the chemoselective oxidative cyclization of 2‐amino styrenes to indoles in high yields

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。