1-(Benzyloxy)-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzyloxy)-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-phenylmethoxy-3-pyrrolidin-1-ylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD03447230
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GPGFZYXTSUJNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苄基缩水甘油醚 以 乙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以62%的产率得到1-(Benzyloxy)-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides:  A General Route to the Synthesis of 1-Aminopropan-2-ols with Anti Malaria Parasite Activities

  摘要：

  A series of 1-aminopropan-2-ols were synthesized and evaluated against two strains of malaria, Plasmodium falciparum FCR3 (chloroquine-resistant) and 3D7 (chloroquine-sensitive). Microwave-assisted ring opening of epoxides (aryl and alkyl glycidyl ethers, glycidol, epichlorohydrin) with various amines without catalysts generated the desired library of beta-amino alcohols rapidly and efficiently. Most of the compounds showed micromolar potency against malaria, with seven of them having IC50 values between 1 and 10 mu M against both Plasmodium falciparum strains.

  DOI：

  10.1021/jm070553l

文献信息

• Neue trisubstituierte Amine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0330940A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Verbindungen der Formel I in der R₁ Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkenylrest, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest oder einen gegebenen­falls substituierten monocyclischen aromatischen oder heteroaromatischen Rest, R₂ und R₃ einen Alkylrest oder zusammen einen Ring, R₄ einen gegebenenfalls substituierten monocyclischen aro­matischen oder heteroaromatischen Rest, R₅ Wasserstoff, Nitril, Carbonsäureester oder einen gege­benenfalls substituierten monocyclischen aromatischen oder heteroaromatischen Rest, R₆ Wasserstoff, Nitril, Carbonsäure, Carbonsäureester, Carbonsäureamid oder Hydroxymethyl, X einen Valenzstrich oder die Methylengruppe, Y einen Valenzstrich oder einen gegebenenfalls substi­tuierten Alkyl- oder Alkenyl-Rest, und Z einen Valenzstrich, ein Sauerstoffatom oder die Carbo­nylgruppe bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze und opti­sche Isomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arznei­mittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是氢、烷基或烯基基、环烷基或环烯基或任选取代的单环芳香族或杂芳族基、 R₂ 和 R₃ 是一个烷基或合在一起是一个环、 R₄ 是任选取代的单环芳香族或杂芳香族基、 R₅ 氢、腈、羧酸酯或任选取代的单环芳香族或杂芳香族基、 R₆ 氢、腈、羧酸、羧酸酯、羧酸酰胺或羟甲基、 X 是价线或亚甲基、 Y 是价线或任选取代的烷基或烯基，以及 Z 是价线、氧原子或羰基、 以及它们的药理可接受盐和光学异构体、制备工艺和含有这些化合物的治疗心血管疾病的药物。
• [EN] NOVEL OPTICALLY ACTIVE BASIC ETHERS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1991002732A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (DE) R- und S-Isomere der Verbindungen der Formel (I), worin R1 einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfachsubstituierten monocyclischen aromatischen Rest oder einen unsubstituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest bedeutet, R2 einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfachsubstituierten monocyclischen aromatischen Rest oder einen unsubstituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest bedeutet, R3 Wasserstoff, -C=N oder (a) bedeutet, und R4 Wasserstoff oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, und deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen, sowie Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I).(EN) R- and S-isomers of the compounds of formula (I) in which R1 is an unsubstituted or a mono or multi-substituted monocyclic aromatic residue or an unsubstituted or substituted five or six-membered heteroaromatic residue, R2 is an unsubstituted or mono or multi-substituted monocyclic aromatic residue or an unsubstituted or substituted five or six-membered heteroaromatic residue, R3 is hydrogen, -C=N or (a), and R4 is hydrogen or a C1-C6-alkyl residue. Process for producing them and medicaments containing these compounds and their pharmacologically acceptable salts, process for producing the compounds, medicaments containing these compounds for the treatment of heart and circulatory conditions and intermediates products to manufacture the compounds of formula (I).(FR) Isomères R et S des composés de formule (I), où R1 désigne un résidu aromatique monocyclique non substitué ou substitué une ou plusieurs fois ou un résidu hétéroaromatique penta- ou hexagonal non substitué ou substitué, R2 désigne un résidu aromatique monocyclique non substitué ou substitué une ou plusieurs fois ou un résidu hétéroaromatique penta- ou hexagonal non substitué ou substitué, R3 désigne l'hydrogène, -C=N ou (a), et R4 désigne l'hydrogène ou un résidu C1-C6-alkyle. Procédé pour leur préparation et médicaments contenant ces composés, et leurs sels pharmacologiquement neutres, procédé pour la préparation des composés, médicaments comportant ces composés pour le traitement des maladies cardio-vasculaires, ainsi que produits intermédiaires pour la préparation des composés de la formule (I).

  R- 和 S- 同分异构体的化合物，其化学式为 (I)，其中 R1 是一个未被取代或一取代或多取代的单环芳香基团或未被取代或被取代的五、六元杂芳香基团，R2 是一个未被取代或一取代或多取代的单环芳香基团或未被取代或被取代的五、六元杂芳香基团，R3 是氢、-C=N 或 (a)， R4 是氢或 C1-C6 一元烷基基团。合成它们的方法以及包含这些化合物的药物及其药理学上可接受的盐，合成这些化合物的方法、包含这些化合物的药物及用于治疗心和循环疾病的药物，以及用于合成这些化合物 (I) 的中间产物。
• US4999361A
  申请人：——

  公开号：US4999361A

  公开（公告）日：1991-03-12