(+/-)-(3-fluoro-3-methylpent-4-en-1-yl)benzene | 1334680-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3-fluoro-3-methylpent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-Fluoro-3-methylpent-4-enyl)benzene；(3-fluoro-3-methylpent-4-enyl)benzene
• CAS: 1334680-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₅F
• 分子量: 178.25
• InChiKey: CMBJUKRWNINEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3-fluoro-3-methylpent-4-en-1-yl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28 mg的产率得到(±)-(3-fluoro-3-methylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的三氯乙酰亚胺的烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。

  DOI：

  10.1021/ja2087213
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-(3-fluoro-3-methylpent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙基卤化物的区域选择性和对映选择性氟化

  摘要：

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja206960k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。
• Iridium-Catalyzed Allylic Fluorination of Trichloroacetimidates
  作者：Joseph J. Topczewski、Timothy J. Tewson、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja2087213

  日期：2011.12.7

  allylic fluorination method utilizing trichloroacetimidates in conjunction with an iridium catalyst has been developed. The reaction is conducted at room temperature under ambient air and relies on Et(3)N·3HF reagent to provide branched allylic fluorides with complete regioselectivity. This high-yielding reaction can be conducted on a multigram scale and shows considerable functional group tolerance

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。