5-(3-[1,3-dioxolan-2-yl]propyl)-2-thiophene carboxylic acid | 187849-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-[1,3-dioxolan-2-yl]propyl)-2-thiophene carboxylic acid
• 英文别名: 5-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 187849-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: SBNCQQQSIPXLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-[1,3-dioxolan-2-yl]propyl)-2-thiophene carboxylic acid 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 、 i-PrNEt 、 硫酸 、 氢溴酸 、 四氯化钛 、 铬酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[2-((R)-2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dideazafolate antitumor agents via amidomethylation of nonracemic oxazolidinone imidates. Synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazafolate analog related to lometrexol

  摘要：

  The asymmetric synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazatetrahydrofolate analog related to lometrexol, has been accomplished via an application of diastereoselective amidomethylation of a chiral titanium (TV) acyloxazolidinone enolate. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02418-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 5-甲基-2-噻吩甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3-[1,3-dioxolan-2-yl]propyl)-2-thiophene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dianions of methylated thiophene-2-carboxylic acids: their formation and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a061

文献信息

• Processes and intermediates useful to make antifolates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06426417B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  The present invention concerns intermediates, and processes directed to and from those intermediates, to a series of pyrimidine derivatives of formula (V), which are intermediates to useful antifolate compounds or are themselves useful antifolate compounds.

  本发明涉及中间体，以及针对这些中间体的过程，用于一系列式(V)的嘧啶衍生物，这些衍生物是有用的抗叶酸化合物的中间体，或者它们本身是有用的抗叶酸化合物。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL TO MAKE ANTIFOLATES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1054859A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• EP1054859A4
  申请人：——

  公开号：EP1054859A4

  公开（公告）日：2003-03-05
• US6426417B1
  申请人：——

  公开号：US6426417B1

  公开（公告）日：2002-07-30
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL TO MAKE ANTIFOLATES<br/>[FR] PROCEDES ET INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA FABRICATION D'ANTIFOLIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999041230A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The present invention concerns intermediates, and processes directed to and from those intermediates, to a series of pyrimidine derivatives of formula (V), which are intermediates to useful antifolate compounds or are themselves useful antifolate compounds.(FR) L'invention concerne des intermédiaires et des procédés de fabrication et d'utilisation desdits intermédiaires, une série de dérivée de pyrimidine, de formule (V), qui sont des intermédiaires de composés antifoliques utiles ou qui sont eux-mêmes utiles en tant que composés antifoliques.