2-methyl-6-propyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine | 109531-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-propyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-propyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 109531-99-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: CYWSFSWTFVUXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-propyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 citrate-phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Cross-Metathesis of Chiral N-tert-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-cis-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083535
• 作为产物：
  描述：

  5-lithio-2-pentanone 2',2'-dimethylpropylene ketal 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-6-propyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of cis-2-alkyl-6-methylpiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a022

文献信息

• Regio- and Stereoselective Monoamination of Diketones without Protecting Groups
  作者：Robert C. Simon、Barbara Grischek、Ferdinand Zepeck、Andreas Steinreiber、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201202375

  日期：2012.7.2

  Hitting the right target: Differentiation between two keto moieties was accomplished by a regio‐ and enantioselective bioamination employing ω‐transaminases. Using 1,5‐diketones as substrates gave access to the optically pure 2,6‐disubstituted piperidine scaffold. The approach allowed the shortest synthesis of the alkaloid dihydropinidine, as well as its enantiomer, by choosing an appropriate ω‐transaminase

  达到正确的目标：通过使用ω-转氨酶进行区域和对映选择性生物胺化，可实现两个酮基部分的区分。使用1,5-二酮作为底物可以进入光学纯的2,6-二取代的哌啶骨架。通过选择合适的ω-转氨酶，该方法可以最短地合成生物碱二氢吡啶及其对映体。
• Chemoenzymatic Synthesis of All Four Diastereomers of 2,6-Disubstituted Piperidines through Stereoselective Monoamination of 1,5-Diketones
  作者：Robert C. Simon、Ferdinand Zepeck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201202793

  日期：2013.2.18

  evaluated for the stereoselective monoamination of designated 1,5‐diketones; excellent conversions, enantio‐ and regioselectivities were observed. The resulting amino‐ketones underwent spontaneous intramolecular ring closure to afford Δ1‐piperideines, which served as precursors for the cis‐ and anti‐piperidine scaffold as demonstrated for the synthesis of the alkaloids dihydropinidine and epi‐dihydropinidine

  评估了各种对映体互补ω-转氨酶对指定的1,5-二酮的立体选择性单胺化的区域选择性；观察到优异的转化率，对映体和区域选择性。产生的氨基酮自发进行分子内闭环反应，得到Δ1-哌啶，它们作为顺式和反式哌啶骨架的前体，如生物碱二氢吡啶和表皮二氢吡啶的合成所证明。成功获得反式哌啶的关键是在还原步骤中路易斯酸介导的Δ1-哌啶的构象变化。因此，可以成功制备2,6-二取代哌啶的所有四个非对映异构体。
• Cross-Metathesis of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Piperidines
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus、José González-Gómez

  DOI：10.1055/s-0028-1083535

  日期：——

  The synthesis of piperidine alkaloids (+)-dihydropinidine (1), (+)-isosolenopsin (2a), (+)-isosolenopsin A (2b), and (2R,6R)-6-methylpipecolic acid (3a) hydrochlorides, based on cross-metathesis of chiral N-tert-butylsulfinyl homoallylamines with methyl vinyl ketone, is presented.

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。
• Stereoselective syntheses of cis-2-alkyl-6-methylpiperidines
  作者：David M. Ryckman、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/jo00228a022

  日期：1987.9