7-(4-Chlorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-Chlorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD02946258
• 分子量: 243.695
• InChiKey: RHYMWBGMRPCLAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Chlorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-3-iodo-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 简单地获得3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶†

  摘要：

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。

  DOI：

  10.1039/c7ra04336h
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 7-(4-Chlorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 简单地获得3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶†

  摘要：

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。

  DOI：

  10.1039/c7ra04336h

文献信息

• 3-Formylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Key Intermediates for the Preparation of Functional Fluorophores
  作者：Juan-Carlos Castillo、Alexis Tigreros、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01571

  日期：2018.9.21

  intermediates for the preparation of novel functional fluorophores with yields up to 98%. The structures of the products obtained and regioselectivity of the reactions were determined on the basis of NMR measurements and X-ray diffraction analysis. Since pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (PPs) 3 have shown an important fluorescence, photophysical properties of four 2-methylderivatives substituted at position 7 with different

  提供了通过微波辅助方法以高收率区域选择性合成3-甲酰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶4a - k的一锅法。合成过程通过β-烯酮1与NH -3-氨基吡唑2之间的环缩合反应进行，然后与亚胺盐部分进行甲酰化（Vilsmeyer–Haack试剂）。这些N-杂芳基醛4已成功地用作制备新型功能性荧光团的战略中间体，产率高达98％。基于NMR测量和X射线衍射分析，确定所得产物的结构和反应的区域选择性。由于吡唑并[1，5- a ]嘧啶（PPs）3已显示出重要的荧光，因此研究了在7位被不同的受体（A）或供体（D）组取代的四种2-甲基衍生物的光物理性质。所评估的化合物在不同溶剂中表现出较大的斯托克斯位移，但仅取代的p-甲氧基苯基（4-An）具有较强的荧光强度，其ICT更高，量子产率高达44％。因此，基于吡唑并[1，5- a ]嘧啶的杂交系统可以用作荧光探针，以检测与生物或环境有关的物种。
• BF₃-Mediated Acetylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and Other π-Excedent (<i>N</i>-Hetero)arenes
  作者：Sandra-L. Aranzazu、Alexis Tigreros、Andres Arias-Gómez、Jhon Zapata-Rivera、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00881

  日期：2022.8.5

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and a plausible mechanism based on density functional theory (DFT) theoretical calculations for this transformation are reported. Remarkably, and to the best of our knowledge, this is the first example of the direct acetylation for the functional pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) core. The synthesis of this essential building block is reported in high yields using mild reaction

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。
• Photocatalyst-Free Visible-Light-Promoted C–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Avik Kumar Bagdi、Papiya Sikdar、Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Anil Kumar

  DOI：10.1055/a-2124-5485

  日期：2023.11

  A new method has been developed for the C–H selenyl­ation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives under the irradiation of visible light. This photocatalyst-free strategy is applicable to a wide range of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with broad functionalities. The salient features of the method are mild reaction conditions, use of bench-stable oxidant, high regioselectivity, and scalability.

  开发了一种在可见光照射下吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H硒化的新方法。这种无光催化剂策略适用于各种具有广泛功能的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、使用实验室稳定的氧化剂、高区域选择性和可扩展性。