(S)-4-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-4-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SVMFLXHTBXCJEJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-4-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯介导的乙醛不对称交叉羟醛反应合成 α,β-不饱和 δ-内酯：机理见解

  摘要：

  已经开发了涉及从乙酸乙烯酯原位生成乙醛的串联不对称交叉羟醛反应，可以解决与乙醛处理相关的挑战。简单的方案、温和的反应条件以及有机催化剂与生物催化剂的独特协调，使该方法成为合成不对称 β-羟基醛的宝贵工具。通过使用这种方法，我们从不对称 β-羟基醛和酮中获得了具有高对映选择性的 α,β-不饱和 δ-内酯以及异色酮。还进行了系统密度泛函理论 (DFT) 研究，以深入了解氢键在乙醛的不对称交叉羟醛反应和 δ-内酯合成中的关键顺/反异构化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402551

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones by Vinyl Acetate Mediated Asymmetric Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde: Mechanistic Insights
  作者：Manjeet Kumar、Arvind Kumar、Masood Rizvi、Manoj Mane、Kumar Vanka、Subhash C. Taneja、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/ejoc.201402551

  日期：2014.8

  using this methodology we have accessed α,β-unstaurated δ-lactones as well as isochromenones with high enantioselectivities from both asymmetric β-hydroxy aldehydes and ketones. Systemic density functional theory (DFT) studies were also performed to gain mechanistic insights into the role of hydrogen bonding in the asymmetric cross-aldol reaction of acetaldehyde and in the key cis/trans isomerisation

  已经开发了涉及从乙酸乙烯酯原位生成乙醛的串联不对称交叉羟醛反应，可以解决与乙醛处理相关的挑战。简单的方案、温和的反应条件以及有机催化剂与生物催化剂的独特协调，使该方法成为合成不对称 β-羟基醛的宝贵工具。通过使用这种方法，我们从不对称 β-羟基醛和酮中获得了具有高对映选择性的 α,β-不饱和 δ-内酯以及异色酮。还进行了系统密度泛函理论 (DFT) 研究，以深入了解氢键在乙醛的不对称交叉羟醛反应和 δ-内酯合成中的关键顺/反异构化步骤中的作用。