(+)-(S)-tert-butyl 1-(1-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate | 1020167-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-tert-butyl 1-(1-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(4-ethoxy-4-oxobut-1-en-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1020167-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: XNKZKOKLTACMEZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 O-1-adamantoyl-N-9-anthracenylmethyldihydrocinchoninium Cl potassium phosphate 作用下， 以 氯仿 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(S)-tert-butyl 1-(1-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate 、 (-)-(R)-tert-butyl 1-(1-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称共轭加成到艾伦酯和酮

  摘要：

  描述了环状β-酮酯和甘氨酸亚胺衍生物与缺电子丙二烯的有机催化对映选择性共轭加成的第一个例子。我们公开了相应的手性 β，γ-不饱和羰基化合物仅在相转移条件下使用金鸡纳生物碱衍生或联苯基手性季铵盐作为催化剂形成。β-酮酯的反应范围概述了具有酮或酯基序作为吸电子基团的丙二烯以及在 3 位具有不同取代基的丙二烯，从而以高产率和优异的非对映选择性和对映选择性得到旋光产物（ 90-96% ee)。对于许多具有不同环大小、环系统、和高产率和对映选择性的取代基。甘氨酸亚胺衍生物还以高产率与缺电子丙二烯进行不对称共轭加成，对映选择性在 60-88% ee 范围内，从而快速进入光学活性 α-乙烯基取代的 α-氨基酸衍生物。结果表明，对映选择性强烈依赖于亲核试剂的酯部分与所用催化体系的结合。这些新的催化过程产生的手性产物的高合成价值通过两种直接的转化得到证明，一种是光学活性的六氢苯并吡喃酮，另一种是取代的焦谷氨

  DOI：

  10.1021/ja710689c