(4Z)-2-(3-Fluorophenyl)-4-(phenylmethylidene)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-2-(3-Fluorophenyl)-4-(phenylmethylidene)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-4-benzylidene-2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: NYTOKLBYOCWFAC-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 、 (4Z)-2-(3-Fluorophenyl)-4-(phenylmethylidene)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one 在 C₃₁H₃₀F₆N₂OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚通过氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的级联迈克尔/环化工艺可作为结构多样的双螺环硫吡咯烷氧并吲哚类化合物的有力和多功能的前体

  摘要：

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201300206

文献信息

• Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles
  作者：Bao-Dong Cui、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo500432c

  日期：2014.6.6

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.