(S)-ethyl 5-(2-bromophenyl)-4,4-dicyanocyclopent-1-enecarboxylate | 1239019-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 5-(2-bromophenyl)-4,4-dicyanocyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-(2-bromophenyl)-4,4-dicyanocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1239019-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: JCIZQGNQQIVWAU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-(2-bromophenyl)-4,4-dicyanocyclopent-1-enecarboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到(1R,2R,5S)-ethyl 2-(2-bromophenyl)-3,3-dicyano-1,5-dihydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单双功能N-酰基氨基膦酸酯催化的脲基酸酯和双活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201000446
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 2-[(2-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-ethyl 5-(2-bromophenyl)-4,4-dicyanocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单双功能N-酰基氨基膦酸酯催化的脲基酸酯和双活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201000446

文献信息

• Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Wen Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201000446

  日期：2010.6.14

  Bifunctional catalyst: Simple bifunctional N‐Acyl aminophosphines such as 1 were developed to catalyze the first asymmetric [3+2] cycloaddition between allenoates and dual activated olefins. The cycloaddition reactions afford multifunctional chiral cyclopentenes with exclusive regioselectivity, and good to excellent enantioselectivity and yields.

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。