ethyl 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• mdl: MFCD01213169
• 分子量: 327.401
• InChiKey: VYSOLLIIQRANQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate 在 lithium hydride 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.51h， 生成 N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-2-[(5-{1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]propanamide
  参考文献：
  名称：

  比较常规和微波辅助合成具有酶抑制潜力的杂环恶二唑类似物

  摘要：

  比较了微波辅助和常规合成策略，以合成杂环1,3,4-恶二唑类似物作为活性抗酶剂。通过搅拌4-甲氧基苯磺酰氯（a）和哌啶-4-羧酸乙酯（b）实现化合物1的绿色合成。化合物1通过肼分别转化为酰肼（2），然后在回流下通过CS 2转化为1,3,4-恶二唑（3）。合成了亲电子试剂N-烷基/芳烷基/芳基-2-溴丙酰胺（6a-p）并转化为N-烷基/芳烷基/芳基-2-丙酰胺衍生物（7a–p）通过在绿色化学反应下与3反应。发现微波辅助方法相对于常规方法是有效的。利用13 C-NMR，1 H-NMR和IR技术证实了合成化合物的结构，然后针对脂氧合酶（LOX），α-葡萄糖苷酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行了筛选。许多化合物针对这些酶表现出更好的潜力。针对LOX和α-葡萄糖苷酶的活性最强的化合物进行了分子对接研究，以探索它们与酶活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4150
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成与哌啶共轭的三唑衍生物作为新型抗酶剂

  摘要：

  当前的研究旨在研究基于哌啶的三唑化合物对各种酶的生物学潜力。通过连续步骤（包括形成磺酰胺，酰肼，1,2,4-三唑和硫醚），合成了具有哌啶，1,2,4-三唑和丙酰胺的新型化合物9a-r。最初，使用4-甲氧基苯磺酰氯（1）和异二十二碳六烯酸乙酯（2）来开发1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-4-哌啶甲酸乙酯（3）。产物3分别转化为酰肼（4），然后进一步环化成1,2,4-三唑（5）核。一系列的丙酰胺，8a-r是由不同的胺6a-r合成的。这些亲电子体8a-r在常规和微波辅助方案下与化合物5反应，获得了杂合体9a-r库。通过1 H-NMR，13获得结构确认C-NMR和IR技术。评估了整个系列针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和α-葡萄糖苷酶的生物潜力。根据合成化合物的结构变化，对不同化合物进行生物学评估的潜力范围从低到高。除少数几种酶外，几乎所有化合物都对两种酶保持活性。牛血清白蛋白（BSA）结合研究证明了药物

  DOI：

  10.1002/jhet.3875

文献信息

• N-hydroxy-2-(alkyl, aryl, or heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl)-3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20020006922A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (is) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection having the formula 1 wherein R 2 and R 3 form a heterocyclic ring and A is S, S(O), or S(O)2, and R 1 and R 4 are defined herein.

  基质金属蛋白酶（MMPs）是一组酶，已被认为参与了结缔组织和基底膜的病理性破坏。这些含锌内切肽酶包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶等几个亚组。TNF转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，催化膜结合型TNF-α前体蛋白形成TNF-α。预计基质金属蛋白酶和TACE的小分子抑制剂具有治疗多种疾病的潜力。本发明提供了用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染的基质金属蛋白酶（is）和TNF-α转化酶（TACE）的低分子量、非肽抑制剂，其化学式为1，其中R2和R3形成杂环环，A为S、S（O）或S（O）2，R1和R4如本文所定义。