Methyl 2,3,5,6-tetrafluoro-4-morpholin-4-ylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Methyl 2,3,5,6-tetrafluoro-4-morpholin-4-ylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 293.21
• InChiKey: HHTOQODNBLGVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,5,6-tetrafluoro-4-morpholin-4-ylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77 %的产率得到2,3,5,6-Tetrafluoro-4-morpholin-4-ylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(N-环烷基氨基)取代的多氟苯甲酸及其酯的合成

  摘要：

  当用环烷基胺（吡咯烷、哌啶、吗啉和N-甲基哌嗪）处理时，含多氟的苯甲酸酯和水杨酸酯会发生对位氟原子的化学选择性亲核芳香取代，形成 4-( N-环烷基氨基)-取代的衍生物。后一种化合物用碱在甲醇水溶液中水解，得到相应的酸。 3,5-二氟-2-羟基-4-(哌啶-1-基)苯甲酸甲酯对淋病奈瑟菌菌株表现出很高的抗菌活性，比药物壮观霉素高两倍。 N-环烷基取代的多氟苯甲酸不显示镇痛活性。酯类的作用与药物双氯芬酸的活性相当。与参考药物相比，所研究的化合物具有较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4318-3
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 五氟苯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到Methyl 2,3,5,6-tetrafluoro-4-morpholin-4-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(N-环烷基氨基)取代的多氟苯甲酸及其酯的合成

  摘要：

  当用环烷基胺（吡咯烷、哌啶、吗啉和N-甲基哌嗪）处理时，含多氟的苯甲酸酯和水杨酸酯会发生对位氟原子的化学选择性亲核芳香取代，形成 4-( N-环烷基氨基)-取代的衍生物。后一种化合物用碱在甲醇水溶液中水解，得到相应的酸。 3,5-二氟-2-羟基-4-(哌啶-1-基)苯甲酸甲酯对淋病奈瑟菌菌株表现出很高的抗菌活性，比药物壮观霉素高两倍。 N-环烷基取代的多氟苯甲酸不显示镇痛活性。酯类的作用与药物双氯芬酸的活性相当。与参考药物相比，所研究的化合物具有较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4318-3